6-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-3-methyl-2-methylthio-4-oxopyrimidine-5-carbonitrile | 109552-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-3-methyl-2-methylthio-4-oxopyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-(4'-chlorophenyl)-5-cyano-3-N-methyl-2-methylsulfanyl-3,4-dihydropyrimidin-4-one；6-p-chlorophenyl-5-cyano-3-N-methyl-2-methylthio-3,4-dihydropyrimidin-4-one；1-methyl-2-(methylthio)-6-oxo-4-(4-chlorophenyl)-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile；4-(4-chlorophenyl)-1-methyl-2-(methylthio)-5-cyano-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine；4-(4-Chlorophenyl)-1-methyl-2-(methylthio)-6-oxo-5-pyrimidinecarbonitrile；4-(4-chlorophenyl)-1-methyl-2-methylsulfanyl-6-oxopyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 109552-71-8
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃OS
• 分子量: 291.761
• InChiKey: WMPKTVPCGJINJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  418.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <0.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-3-methyl-2-methylthio-4-oxopyrimidine-5-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到2-hydrazino-1-methyl-6-oxo-4-(4-chlorophenyl)-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型二氢嘧啶及其吡唑衍生物：合成与药理筛选

  摘要：

  在本研究中，我们已经合成了新颖的二氢嘧啶（1A - Ĵ），它们的二甲基化加合物（2A - Ĵ），和肼衍生物（3A - Ĵ的）2A - Ĵ并且随后其吡唑衍生物（4A - Ĵ）。元素分析，IR，1 H NMR和质谱数据阐明了新合成化合物的结构。这些新颖的衍生物中的一些表现出中等至有效的体外抗氧化剂，抗炎，抗菌，抗真菌和驱虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.052
• 作为产物：
  描述：

  5-cyano-6-(4-chlorophenyl)-2-thiouracil 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到6-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-3-methyl-2-methylthio-4-oxopyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型二氢嘧啶及其吡唑衍生物：合成与药理筛选

  摘要：

  在本研究中，我们已经合成了新颖的二氢嘧啶（1A - Ĵ），它们的二甲基化加合物（2A - Ĵ），和肼衍生物（3A - Ĵ的）2A - Ĵ并且随后其吡唑衍生物（4A - Ĵ）。元素分析，IR，1 H NMR和质谱数据阐明了新合成化合物的结构。这些新颖的衍生物中的一些表现出中等至有效的体外抗氧化剂，抗炎，抗菌，抗真菌和驱虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.052

文献信息

• Reaction of Pyrimidinonethione Derivatives: Synthesis of N-Methyl-2-Hydrizinopyrimidine-4-One, Thiazolo[3,4-b] N-Methylpyrimidinone; 2-(1-Pyrazolonyl) N-Methylpyrimidine-4-one and 2-Hydrazino-N-Methyl Pyrimidine-4-One Derivatives
  作者：Abdullah A. Al-Karim Al-Shara'ey

  DOI：10.1002/jccs.200400082

  日期：2004.6

  reacted with hydrazine hydrate to give the sulfur free reaction products 3a-c. These reaction products were taken as the starting materials for the synthesis of several new heterocyclic derivatives. Reaction of 3a-c with acetic anhydride and formic acid gave pyrimido triazines 4a-c and 7a-c, respectively. Their reactions with active methylene containing reagents gave the corresponding 2-(1-pyrazonyl)-N-methyl

  6-Aryl-5-cyano-4-pyrimidinone-2-thion 衍生物 1a-c 与碘甲烷 (1:2) 反应生成相应的 2-S,N-二甲基嘧啶-4-one 衍生物 2a-c。化合物2a-c依次与水合肼反应，得到无硫反应产物3a-c。这些反应产物作为合成几种新型杂环衍生物的原料。3a-c 与乙酸酐和甲酸反应分别得到嘧啶基三嗪 4a-c 和 7a-c。它们与含活性亚甲基的试剂反应分别得到相应的 2-(1-吡唑)-N-甲基嘧啶衍生物 9a-c 和 10a-c。它们与芳香醛反应得到相应的 2-腙基嘧啶衍生物 11a-c。
• Modha; Parmar; Datta, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 12, p. 2694 - 2697
  作者：Modha、Parmar、Datta、Parekh

  DOI：——

  日期：——
• Ram, Vishnu J.; Berghe, Dirk A. Vanden; Vlietinck, Arnold J., Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 797 - 801
  作者：Ram, Vishnu J.、Berghe, Dirk A. Vanden、Vlietinck, Arnold J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of some dihydropyrimidine-based compounds bearing pyrazoline moiety and evaluation of their antiproliferative activity
  作者：Fadi M. Awadallah、Gary A. Piazza、Bernard D. Gary、Adam B. Keeton、Joshua C. Canzoneri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.003

  日期：2013.12

  Two series of 2-(3,5-diaryl-4,5-dihydropyrazol-1-yl)-1-methyl-6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitriles 5a-h and 4-(4-chlorophenyl)-2-(3,5-diaryl-4,5-dihydropyrazol-1-yl)-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitriles 6a-h were synthesized via a cydocondensation reaction of the corresponding 2-hydrazinopyrimidines 3a,b with the appropriate 2-propen-1-ones 4a h. The target compounds were screened for their antiproliferative activity against A 549 (lung), HT 29 (colon), MCF 7 and MDA-MB 231 (breast) cell lines. The two most susceptible cell lines were the colon (HT 29) and breast (MDA-MB 231). Generally, the 4-unsubstitutedphenylpyrimidine derivatives 5a h were more active than their 4-chlorophenylpyrimidine analogs 6a h. Compounds 5e and 5g, showed high activity against three of the cell lines. The most active compound 5c possessed IC50 = 1.76 mu M against A 549 cell line. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Basavaraja; Padmashali, Basavaraj; Vijaykumar, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 20, # 3, p. 237 - 240
  作者：Basavaraja、Padmashali, Basavaraj、Vijaykumar、Hussain, Mumtaz M.、Chidananda

  DOI：——

  日期：——