1-Azido-3-azidomethyl-5-bromomethyl-benzene | 849607-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Azido-3-azidomethyl-5-bromomethyl-benzene
• 英文别名: 1-Azido-3-(azidomethyl)-5-(bromomethyl)benzene；1-azido-3-(azidomethyl)-5-(bromomethyl)benzene
• CAS: 849607-14-3
• 化学式: C₈H₇BrN₆
• 分子量: 267.088
• InChiKey: QXTUMMUYBCTMIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Azido-3-azidomethyl-5-bromomethyl-benzene 在 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diverse 3-Azido-5-(azidomethyl)benzene Derivatives via Formal C–H Azidation and Functional Group-Selective Transformations

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)72
• 作为产物：
  描述：

  [3-azido-5-(azidomethyl)phenyl]methyl methanesulfonate 在 potassium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以99%的产率得到1-Azido-3-azidomethyl-5-bromomethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Dantrolene衍生探针的设计，用于无放射性同位素光亲和标记涉及骨骼肌肌质网中生理性Ca2 +释放的蛋白质。

  摘要：

  为了阐明骨骼肌收缩的分子机制，已经合成了双功能性的Dantrolene衍生物作为无放射性同位素光亲和标记的探针。GIF-0430和GIF-0665是芳香族叠氮基官能化衍生物，旨在选择性抑制小鼠骨骼肌肌浆网（SR）的生理性Ca2 +释放（PCR），而对Ca2 +诱导的Ca2 +释放（CICR）没有强烈影响。这些光亲和探针分别由叠氮基甲基或乙炔基组成，它们可以充当标签，用于在光交联操作后通过适当的化学选择性连接方法引入可选的可检测标记单元。实际上，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.041

文献信息

• The synthesis and biological evaluation of labelled karrikinolides for the elucidation of the mode of action of the seed germination stimulant
  作者：Adrian Scaffidi、Gavin R. Flematti、David C. Nelson、Kingsley W. Dixon、Steven M. Smith、Emilio L. Ghisalberti

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.006

  日期：2011.1

  promote seed germination among a diverse range of species. Currently little is known about the mechanism by which these compounds overcome seed dormancy and initiate germination. The preparation of various karrikinolide derivatives provides an opportunity to investigate the karrikinolide mode of action at the cellular and molecular level. The first synthesis and biological evaluation of analogues suitable

  Karrikins是一类新型的天然植物生长调节剂，可促进多种物种之间的种子萌发。目前，对于这些化合物克服种子休眠并引发发芽的机理了解甚少。各种karrikinolide衍生物的制备提供了一个机会，以研究karrikinolide在细胞和分子水平上的作用方式。报道了适用于代谢标记，亲和色谱，光亲和标记和NanoSIMS实验的类似物的首次合成和生物学评估。
• Synthesis of Diverse 3-Azido-5-(azidomethyl)benzene Derivatives via Formal C–H Azidation and Functional Group-Selective Transformations
  作者：Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida、Yoshitake Nishiyama、Yoshihiro Misawa、Yuki Hazama、Kazuhiro Oya

  DOI：10.3987/com-18-s(f)72

  日期：——
• Design of dantrolene-derived probes for radioisotope-free photoaffinity labeling of proteins involved in the physiological Ca2+ release from sarcoplasmic reticulum of skeletal muscle
  作者：Takamitsu Hosoya、Toshiyuki Hiramatsu、Takaaki Ikemoto、Hiroshi Aoyama、Tatsuro Ohmae、Makoto Endo、Masaaki Suzuki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.041

  日期：2005.3

  Bifunctional dantrolene derivatives have been synthesized as probes for radioisotope-free photoaffinity labeling with the aim of elucidating the molecular mechanism of skeletal muscle contraction. GIF-0430 and GIF-0665 are aromatic azido-functionalized derivatives that were designed to selectively inhibit physiological Ca2+ release (PCR) from sarcoplasmic reticulum (SR) in mouse skeletal muscle without

  为了阐明骨骼肌收缩的分子机制，已经合成了双功能性的Dantrolene衍生物作为无放射性同位素光亲和标记的探针。GIF-0430和GIF-0665是芳香族叠氮基官能化衍生物，旨在选择性抑制小鼠骨骼肌肌浆网（SR）的生理性Ca2 +释放（PCR），而对Ca2 +诱导的Ca2 +释放（CICR）没有强烈影响。这些光亲和探针分别由叠氮基甲基或乙炔基组成，它们可以充当标签，用于在光交联操作后通过适当的化学选择性连接方法引入可选的可检测标记单元。实际上，