2-(4,5-dichloro-2-nitrophenyl)-4-methoxy-3-methyl-9-(phenylsulfonyl)-9H-carbazole | 1589574-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4,5-dichloro-2-nitrophenyl)-4-methoxy-3-methyl-9-(phenylsulfonyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 2-(4,5-Dichloro-2-nitrophenyl)-4-methoxy-3-methyl-9-phenylsulfonyl-9H-carbazole；9-(benzenesulfonyl)-2-(4,5-dichloro-2-nitrophenyl)-4-methoxy-3-methylcarbazole
• CAS: 1589574-36-6
• 化学式: C₂₆H₁₈Cl₂N₂O₅S
• 分子量: 541.411
• InChiKey: DDSHXUNWLUZQRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-dichloro-2-nitrophenyl)-4-methoxy-3-methyl-9-(phenylsulfonyl)-9H-carbazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 bis(terabutylammonium) dichromate 、 三溴化硼 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 2-(4,5-dichloro-2-nitrophenyl)-4-hydroxy-9-(phenylsulfonyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Calothrixin B 及其类似物的全合成

  摘要：

  Calothrixin B 及其类似物的全合成是从 2-甲基吲哚开始的。该合成涉及 2-硝基芳基乙烯基-3-苯基磺酰基乙烯基吲哚的电环化反应，这是获得 2-硝基芳基-4-甲氧基-3-甲基咔唑的关键步骤。氧化这些化合物，然后进行还原环化，生成 N-苯基磺酰基喹咔唑。这些喹咔唑在一锅中进行水解和空气氧化，得到目标化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301524
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.08h， 生成 2-(4,5-dichloro-2-nitrophenyl)-4-methoxy-3-methyl-9-(phenylsulfonyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Calothrixin B 及其类似物的全合成

  摘要：

  Calothrixin B 及其类似物的全合成是从 2-甲基吲哚开始的。该合成涉及 2-硝基芳基乙烯基-3-苯基磺酰基乙烯基吲哚的电环化反应，这是获得 2-硝基芳基-4-甲氧基-3-甲基咔唑的关键步骤。氧化这些化合物，然后进行还原环化，生成 N-苯基磺酰基喹咔唑。这些喹咔唑在一锅中进行水解和空气氧化，得到目标化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301524