di-tert-butyl (3R,3′R)-3,3′-bis(2-nitroethyl)-2,2′-dioxo-[3,3′-biindoline]-1,1′-dicarboxylate | 1380315-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl (3R,3′R)-3,3′-bis(2-nitroethyl)-2,2′-dioxo-[3,3′-biindoline]-1,1′-dicarboxylate
• 英文别名: (3R,3'R)-di-tert-butyl 3,3'-bis(2-nitroethyl)-2,2'-dioxo-3,3'-biindoline-1,1'-dicarboxylate；tert-butyl (3R)-3-[(3R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3-(2-nitroethyl)-2-oxoindol-3-yl]-3-(2-nitroethyl)-2-oxoindole-1-carboxylate
• CAS: 1380315-87-6
• 化学式: C₃₀H₃₄N₄O₁₀
• 分子量: 610.621
• InChiKey: MPYCCQXNPYLISK-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl (3R,3′R)-3,3′-bis(2-nitroethyl)-2,2′-dioxo-[3,3′-biindoline]-1,1′-dicarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 红铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (+)-folicanthine
  参考文献：
  名称：

  通过硫代脲催化双羟吲哚的序贯迈克尔反应全合成 (+)- 和 (−)-花茎碱

  摘要：

  通过开发硫代脲催化的双羟吲哚在硝基乙烯上的连续迈克尔加成（高达 93% ee 和 >20:1 dr），实现了天然存在的哌啶并二氢吲哚和吡咯烷二氢吲哚生物碱的统一催化不对称方法。该策略提供了天然存在的花茎质的任一对映体的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00019
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl 2,2'-dioxo-[3,3'-biindoline]-1,1'-dicarboxylate 在 对氟苯甲酸 、 manganese(II) acetate 、 magnesium(II) acetate tetrahydrate 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 di-tert-butyl (3R,3′R)-3,3′-bis(2-nitroethyl)-2,2′-dioxo-[3,3′-biindoline]-1,1′-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双氧吲哚的双迈克尔反应催化不对称全合成烟嘌呤，叶黄嘌呤和花氨酸

  摘要：

  直接进入：通过催化对映异构和非对映选择性的双迈克尔反应，建立了位阻邻季碳立体中心，提供了直接接触二聚六氢吡咯并吲哚生物碱的途径。Mn（4-氟苯甲酸酯）2 /席夫碱配合物和Mg（OAc）2 /苯甲酸体系用作催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201201132