4,6-di-tert-butyl-2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1,3-dihydroxybenzene | 916988-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-di-tert-butyl-2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1,3-dihydroxybenzene
• 英文别名: 4,6-di-tert-butyl-2-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1,3-dihydroxybenzene；4,6-ditert-butyl-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]benzene-1,3-diol
• CAS: 916988-28-8
• 化学式: C₄₈H₅₆O₇
• 分子量: 744.968
• InChiKey: MTRLEVYMHLQXQQ-GDQGYJCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di-tert-butyl-2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1,3-dihydroxybenzene 在 aluminum (III) chloride 、 sodium dithionite 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过脱氧安息香途径全合成两种异黄酮C-糖苷（6-叔丁基葛根素和6-叔丁基-4'-甲氧基葛根素）

  摘要：

  通过脱氧安息香途径实现了两种异黄酮C-糖苷（6-叔丁基葛根素和6-叔丁基-4'-甲氧基葛根素）的总合成，总产率为14.6％和14.2％。通过用三氟乙酸将10进行叔丁基化，然后将2- C - β - d-吡喃葡萄糖苷11进行Friedel-Crafts乙酰化，可得到关键中间体12。用POCl 3 / DMF试剂对12进行的环封闭导致形成葡糖基异黄酮13，然后通过BBr 3将其去苄基和去甲基获得14和15。该途径代表基于Friedel-Crafts乙酰化和Vilsmeier-Haack环化的新颖合成途径，以高收率获得异黄酮C-糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.020
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二叔丁基间苯二酚 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以51.6%的产率得到4,6-di-tert-butyl-2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1,3-dihydroxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过脱氧安息香途径全合成两种异黄酮C-糖苷（6-叔丁基葛根素和6-叔丁基-4'-甲氧基葛根素）

  摘要：

  通过脱氧安息香途径实现了两种异黄酮C-糖苷（6-叔丁基葛根素和6-叔丁基-4'-甲氧基葛根素）的总合成，总产率为14.6％和14.2％。通过用三氟乙酸将10进行叔丁基化，然后将2- C - β - d-吡喃葡萄糖苷11进行Friedel-Crafts乙酰化，可得到关键中间体12。用POCl 3 / DMF试剂对12进行的环封闭导致形成葡糖基异黄酮13，然后通过BBr 3将其去苄基和去甲基获得14和15。该途径代表基于Friedel-Crafts乙酰化和Vilsmeier-Haack环化的新颖合成途径，以高收率获得异黄酮C-糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.020

文献信息

• A new strategy for isoflavone <i>C</i>-glycoside synthesis: The total synthesis of puerarin
  作者：Yunpeng Zou、Tao Peng、Gang Wang、Xiaoxue Wen、Shuchen Liu、Yunbo Sun、Shouguo Zhang、Yue Gao、Lin Wang

  DOI：10.1080/07328303.2018.1496253

  日期：2018.10.13

  developed for the total synthesis of puerarin, an isoflavone C-glycoside. An alkyl substituent 4-CH3OC6H4CH2CH2 with an electron-donating group on the aromatic ring was used to enhance the reactivity of phenol and the regioselectivity of O-C rearrangement of phenol glycoside. Thus, coupling of the ethylbenzene derivative of a phenol 1c with glycosyl trifluoroacetimidate 2 resulted in C-glycoside 3c in a 46

  摘要鉴于C-葡萄糖基异黄酮通常具有有前途的生物活性，因此开发一种用于此类分子的有效合成方法可用于药物开发。因此，开发了一种高效的五步策略，用于葛根素（一种异黄酮C-糖苷）的全合成。使用在芳环上具有给电子基团的烷基取代基4-CH 3 OC 6 H 4 CH 2 CH 2来提高酚的反应性和酚糖苷的OC重排的区域选择性。因此，苯酚1c的乙苯衍生物与糖基三氟乙酰亚氨酸酯2的偶联产生C-糖苷3c，收率为46.2％，其易于用三氟乙酸去叔丁基化并用2,3-二氰基5.6氧化。 -二氯苯醌生产脱氧苯偶姻5。5的闭环反应，然后脱保护，得到葛根素。这种新的合成策略也适用于其他C-葡萄糖基异黄酮的全合成。
• Total synthesis of an isoflavone <i>C</i>-glycoside: 6-tert-butylpuerarin
  作者：Yunpeng Zou、Shouguo Zhang、Gang Wang、Xiaoxue Wen、Shuchen Liu、Tao Peng、Yue Gao、Lin Wang

  DOI：10.1080/07328303.2016.1270295

  日期：2016.9.1

  resulted in the formation of C-glucosylchalcone 5, which was cyclized by oxidative rearrangement using (diacetoxyiodo)benzene (DIB) and p-toluenesulfonic acid to obtain the target molecule 6. This environmentally friendly and concise synthetic pathway should be applicable to the large-scale synthesis of various isoflavone C-glycosides.

  使用可商购的4,6-二叔丁基苯-1,3-二醇作为起始原料的第一批全合成异黄酮C-糖苷（6-叔丁基葛根素）是通过五个步骤完成的，总收率2.8％。通过用三氟乙酸对2进行叔丁基化反应，以及2-C-β-D-吡喃葡萄糖苷3的Friedel-Crafts乙酰化反应，获得了关键中间体4。4与4-（苄氧基）苯甲醛缩合导致C的形成。 -葡糖基查耳酮5，其通过使用（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和对甲苯磺酸的氧化重排而环化以获得目标分子6。该环境友好且简洁的合成途径应适用于各种异黄酮C的大规模合成-糖苷。
• Aryl C-glycosylation of phenols with glycosyl trifluoroacetimidates
  作者：Yuwen Li、Guo Wei、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.carres.2006.08.022

  日期：2006.11

  Aryl C-glycosylation of a variety of phenols with glycosyl trifluoroacetimidates in the presence of TMSOTf was examined, leading to the corresponding ortho-hydroxyaryl C-glycosides in variable yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.