2-iodo-3,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one | 197845-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodo-3,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2-Iodo-3,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 197845-00-4
• 化学式: C₈H₁₁IO
• 分子量: 250.079
• InChiKey: HBQRNEAKTPOVAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 、 2-iodo-3,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one 在 四(三苯基膦)钯 、 三甲基氯硅烷 、 四甲基乙二胺 、 银 、 锌 作用下， 生成 3,5-dimethyl-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-氧代-2-环己烯-2-基碘化锌的制备及其与芳基或烯基卤化物的钯介导反应

  摘要：

  2-Iodo-2-cyclohexen-1-ones 10在温和条件下与大量过量（4当量）的活化Zn（Ag）对在TMEDA（1当量）存在下反应，生成相应的3-oxo -2-环己烯-2-基碘化锌11的收率很高。这些新的有机锌试剂也可以通过使10与TMEDA（1当量）与大量过量（4当量）的98％纯锌粉（<10微米）反应而制备，必须用三甲基氯硅烷将其活化。在钯（0）催化剂前体的存在下，化合物11与带有各种官能团的芳基或烯基卤化物进行交叉偶联反应，以中等至高收率获得所需的2-取代的2-环己烯-1-酮12。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00294-5
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 在 碘 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 65.0h， 以41%的产率得到2-iodo-3,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-氧代-2-环己烯-2-基碘化锌的制备及其与芳基或烯基卤化物的钯介导反应

  摘要：

  2-Iodo-2-cyclohexen-1-ones 10在温和条件下与大量过量（4当量）的活化Zn（Ag）对在TMEDA（1当量）存在下反应，生成相应的3-oxo -2-环己烯-2-基碘化锌11的收率很高。这些新的有机锌试剂也可以通过使10与TMEDA（1当量）与大量过量（4当量）的98％纯锌粉（<10微米）反应而制备，必须用三甲基氯硅烷将其活化。在钯（0）催化剂前体的存在下，化合物11与带有各种官能团的芳基或烯基卤化物进行交叉偶联反应，以中等至高收率获得所需的2-取代的2-环己烯-1-酮12。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00294-5

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Synthesis of 2-Aryl Cyclohex-2-enone Atropisomers: Platform Molecules for the Divergent Synthesis of Axially Chiral Biaryl Compounds
  作者：Chongqing Pan、Zixi Zhu、Mingkai Zhang、Zhenhua Gu

  DOI：10.1002/anie.201701467

  日期：2017.4.18

  The palladium‐catalyzed asymmetric synthesis of enone‐based atropisomers from 2‐iodo‐3‐methylcyclohex‐2‐enones and aryl boronic acid is reported. BoPhoz‐type phosphine–aminophosphine ligands showed superior enantioselectivity over other ligands. These cyclohexenone‐based atropisomers are useful compounds for further elaboration. The divergent synthesis of biaryl atropisomers with different ortho substituents

  据报道，钯催化从2-碘-3-甲基环己-2-烯酮和芳基硼酸不对称合成基于烯酮的阻转异构体。BoPhoz型膦-氨基膦配体表现出优于其他配体的对映选择性。这些基于环己烯酮的阻转异构体是用于进一步完善的有用化合物。证明了具有不同邻取代基的联芳基阻转异构体的发散合成。