7-(4-methoxyphenyl)-5-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,5,9-tetrahydro-1,5,9-triazacyclopenta[e]acenaphthylen-6-one | 1132806-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-methoxyphenyl)-5-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,5,9-tetrahydro-1,5,9-triazacyclopenta[e]acenaphthylen-6-one
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,9,14-triazatetracyclo[6.6.1.02,6.011,15]pentadeca-1(14),2(6),4,8(15),10-pentaen-7-one
• CAS: 1132806-19-9
• 化学式: C₂₆H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 471.536
• InChiKey: SDIAAGLKEJKASP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  767.2±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-methoxyphenyl)-5-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,5,9-tetrahydro-1,5,9-triazacyclopenta[e]acenaphthylen-6-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 7-(4-methoxyphenyl)-2,3,5,9-tetrahydro-1,5,9-triazacyclopenta[e]acenaphthylen-6-one
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱tsitsikammamine A衍生物的吲哚胺2,3-二加氧酶抑制活性

  摘要：

  Tsitsikammamines是海洋生物碱，其结构基于吡咯烷氨基醌骨架。这些和相关化合物由于各种令人感兴趣的生物学特性而受到关注，包括细胞毒性，拓扑异构酶抑制，抗菌，抗真菌和抗疟疾活性。 吲哚胺2，3-二加氧酶（IDO1）是公认的治疗靶标，是肿瘤免疫逃逸机制中的重要因素。在此初步通讯中，我们报告了tsitsikammamine衍生物对IDO1的抑制活性。Tsitsikammamine A类似物11b在酶促测定中显示出亚微摩尔效价。许多衍生物在细胞测定中也具有活性，而对色氨酸2，3-二加氧酶（TDO）（一种功能相关的酶）几乎没有或没有活性。通过分子模型研究合理化了这种IDO1抑制活性。因此，人们对这类化合物作为开发新的药学上有用的IDO1抑制剂的潜在先导化合物的来源建立了兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.036
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-(4-甲氧基苯基)乙醇 在 manganese(IV) oxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-(4-methoxyphenyl)-5-(toluene-4-sulfonyl)-2,3,5,9-tetrahydro-1,5,9-triazacyclopenta[e]acenaphthylen-6-one
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱tsitsikammamine A衍生物的吲哚胺2,3-二加氧酶抑制活性

  摘要：

  Tsitsikammamines是海洋生物碱，其结构基于吡咯烷氨基醌骨架。这些和相关化合物由于各种令人感兴趣的生物学特性而受到关注，包括细胞毒性，拓扑异构酶抑制，抗菌，抗真菌和抗疟疾活性。 吲哚胺2，3-二加氧酶（IDO1）是公认的治疗靶标，是肿瘤免疫逃逸机制中的重要因素。在此初步通讯中，我们报告了tsitsikammamine衍生物对IDO1的抑制活性。Tsitsikammamine A类似物11b在酶促测定中显示出亚微摩尔效价。许多衍生物在细胞测定中也具有活性，而对色氨酸2，3-二加氧酶（TDO）（一种功能相关的酶）几乎没有或没有活性。通过分子模型研究合理化了这种IDO1抑制活性。因此，人们对这类化合物作为开发新的药学上有用的IDO1抑制剂的潜在先导化合物的来源建立了兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.036

文献信息

• Synthesis and antitumor evaluation of analogues of the marine pyrroloiminoquinone tsitsikammamines
  作者：Arnaud Rives、Benjamin Le Calvé、Tamara Delaine、Laurent Legentil、Robert Kiss、Evelyne Delfourne

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.10.019

  日期：2010.1

  Two series of analogues of the marine pyrroloiminoquinone alkaloids tsitsikammamine have been synthesized on the basis of a Michael addition between 2′-amino-1-(4-methoxyphenyl)-ethanol and two indolediones. All the compounds were evaluated in vitro for antiproliferative activity against distinct cancer cell lines.

  在2'-氨基-1-（4-甲氧基苯基）-乙醇和两个吲哚二酮之间的迈克尔加成的基础上，合成了海洋吡咯烷基氨基醌生物碱tsitsikammamine的两个类似物系列。在体外评估所有化合物对不同癌细胞系的抗增殖活性。
• Total synthesis of the marine pyrroloiminoquinone alkaloid tsitsikammamine A
  作者：Arnaud Rives、Tamara Delaine、Laurent Legentil、Evelyne Delfourne

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.078

  日期：2009.3

  A concise route to the marine pyrroloiminoquinone alkaloid tsitsikammamine A and a regioisomer was developed. The synthesis was based on a Michael reaction between the indole dione 6 and 2'-amino-1-(4-methoxyphenyl)ethanol. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.