methyl 7-(2-cyano-4-nitrobenzensulfonamido)-4-methylcoumarin-3-acetate | 1282033-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-(2-cyano-4-nitrobenzensulfonamido)-4-methylcoumarin-3-acetate
• 英文别名: methyl 7-(2-cyano-4-nitrobenzenesulfonamido)-4-methylcoumarin-3-acetate；Methyl 7-(2-cyano-4-nitrobenzenesulfonamido)-4-methylcoumarin-3-acetate；methyl 2-[7-[(2-cyano-4-nitrophenyl)sulfonylamino]-4-methyl-2-oxochromen-3-yl]acetate
• CAS: 1282033-98-0
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₈S
• 分子量: 457.42
• InChiKey: JPMCIMUYCMPWHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-(2-cyano-4-nitrobenzensulfonamido)-4-methylcoumarin-3-acetate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 CNS-AMCA NHS ester
  参考文献：
  名称：

  EP2484671

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-4-甲基-3-香豆素醋酸 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 7-(2-cyano-4-nitrobenzensulfonamido)-4-methylcoumarin-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  EP2484671

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  2-cyano-4-nitrobenzenesulfonyl chloride 、 methyl 7-amino-4-methylcoumarin-3-acetate 在 ice 、 碳酸氢钠 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 溶剂黄146 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 methyl 7-(2-cyano-4-nitrobenzensulfonamido)-4-methylcoumarin-3-acetate 作用下， 以 Pyridine methylene chloride 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl 7-(2-cyano-4-nitrobenzensulfonamido)-4-methylcoumarin-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  FLUORESCENT MOLECULE AND METHOD FOR DETECTING TARGET NUCLEIC ACID

  摘要：

  提供了一种用于基因分析的荧光开/关可控化合物，具有高度稳定性和高灵敏度，能够放大和观察微量基因信号，并使用荧光开/关可控化合物的标记试剂检测生物相关材料。该化合物的化学式如下（I'）：其中X为氢原子或羧酸保护基，Y为2,4-二硝基苯磺酰基、2-氰基-4-硝基苯磺酰基或5-硝基吡啶-2-基磺酰基，R1、R2、R3和R4分别为氢原子、卤素原子、羟基、碳数为1至6的烷基、碳数为1至6的烷氧基、碳数为6至10的芳基或氰基。

  公开号：

  US20120196377A1

文献信息

• Very Rapid DNA-Templated Reaction for Efficient Signal Amplification and Its Steady-State Kinetic Analysis of the Turnover Cycle
  作者：Aya Shibata、Takanori Uzawa、Yuko Nakashima、Mika Ito、Yukiko Nakano、Satoshi Shuto、Yoshihiro Ito、Hiroshi Abe

  DOI：10.1021/ja404743m

  日期：2013.9.25

  Oligonucleotide-templated reactions are powerful tools for the detection of nucleic acid sequences. One of the major scientific challenges associated with this technique is the rational design of non-enzyme-mediated catalytic templated reactions capable of multiple turnovers that provide high levels of signal amplification. Herein, we report the development of a nucleophilic aromatic substitution reaction-triggered

  寡核苷酸模板反应是检测核酸序列的有力工具。与该技术相关的主要科学挑战之一是非酶介导的催化模板反应的合理设计，能够提供高水平的信号放大。在此，我们报告了亲核芳族取代反应触发的荧光探针的开发。探针经历了快速的模板化反应，没有任何不希望的背景反应。与非模板反应相比，在模板存在下进行的荧光反应在 30 秒后提供了 223 倍的荧光增加。该探针提供了有效水平的信号放大，最终实现了特别灵敏的检测水平。假设模板化反应有一个简单的模型，就可以估计存在和不存在模板时化学反应的速率常数。根据这些动力学分析，基于被认为是决定速率步骤的化学反应速率的显着提高，可以确认已经实现了有效的周转循环。凭借最大化的周转效率，证明该探针可以提供 1500 次的高周转次数，以实现灵敏的检测水平，在催化模板化反应中的检测限为 0.5 pM。根据被认为是速率决定步骤的化学反应速率的显着提高，可以确认已经实现了有效的周转周期。凭借最大化的周转效率，证明该探针可以提供
• Fluorescent molecule and method for detecting target nucleic acid
  申请人：Abe Hiroshi

  公开号：US08709721B2

  公开（公告）日：2014-04-29

  Provided are a fluorescent on/off switchable compound for a gene analysis, which is highly stable and highly sensitive, and enables amplification and observation of a trace gene signal, and a labeling reagent for detection of a bio-related material, which uses the fluorescent on/off switchable compound. A compound represented by the following formula (I′): wherein X is a hydrogen atom or a carboxylic acid-protecting group, Y is a 2,4-dinitrobenzenesulfonyl group, a 2-cyano-4-nitrobenzenesulfonyl group or a 5-nitropyridin-2-ylsulfonyl group, R1, R2, R3 and R4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group having a carbon number of 1 to 6, an alkoxy group having a carbon number of 1 to 6, an aryl group having a carbon number of 6 to 10, or a cyano group.

  提供了一种高度稳定、高度敏感的荧光开/关可控化合物，用于基因分析，能够扩增和观察微量基因信号，并且使用该荧光开/关可控化合物作为检测生物相关物质的标记试剂。该化合物由以下式子（I'）表示：其中X是氢原子或羧酸保护基，Y是2,4-二硝基苯磺酰基、2-氰基-4-硝基苯磺酰基或5-硝基吡啶-2-基磺酰基，R1、R2、R3和R4分别是氢原子、卤素原子、羟基、碳数为1至6的烷基、碳数为1至6的烷氧基、碳数为6至10的芳基或氰基。
• US8709721B2
  申请人：——

  公开号：US8709721B2

  公开（公告）日：2014-04-29
• EP2484671
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• FLUORESCENT MOLECULE AND METHOD FOR DETECTING TARGET NUCLEIC ACID
  申请人：Abe Hiroshi

  公开号：US20120196377A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Provided are a fluorescent on/off switchable compound for a gene analysis, which is highly stable and highly sensitive, and enables amplification and observation of a trace gene signal, and a labeling reagent for detection of a bio-related material, which uses the fluorescent on/off switchable compound. A compound represented by the following formula (I′): wherein X is a hydrogen atom or a carboxylic acid-protecting group, Y is a 2,4-dinitrobenzenesulfonyl group, a 2-cyano-4-nitrobenzenesulfonyl group or a 5-nitropyridin-2-ylsulfonyl group, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group having a carbon number of 1 to 6, an alkoxy group having a carbon number of 1 to 6, an aryl group having a carbon number of 6 to 10, or a cyano group.

  提供了一种用于基因分析的荧光开/关可控化合物，具有高度稳定性和高灵敏度，能够放大和观察微量基因信号，并使用荧光开/关可控化合物的标记试剂检测生物相关材料。该化合物的化学式如下（I'）：其中X为氢原子或羧酸保护基，Y为2,4-二硝基苯磺酰基、2-氰基-4-硝基苯磺酰基或5-硝基吡啶-2-基磺酰基，R1、R2、R3和R4分别为氢原子、卤素原子、羟基、碳数为1至6的烷基、碳数为1至6的烷氧基、碳数为6至10的芳基或氰基。