(R)-tert-butyl 1-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethylcarbamate | 1632259-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (R)-tert-butyl 1-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethylcarbamate
• CAS: 1632259-78-9
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₂
• 分子量: 275.351
• InChiKey: NLINVBJMPSSPEQ-SNVBAGLBSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 1-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以48%的产率得到(R)-1-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  一系列带有α-氨基酸和苯并[d]咪唑侧链的手性伯胺及其在不对称羟醛反应中的应用

  摘要：

  摘要 已经开发出一种简单的反应路线，该路线指向带有α-氨基酸和苯并[ d ]咪唑侧基的手性伯胺。在四个步骤的合成中，将六个起始必需α-氨基酸转化为目标手性胺。在4-硝基苯甲醛或靛红与丙酮或环己酮之间的直接不对称醛醇缩合反应中，将制备的胺筛选为有机催化剂。以良好的化学收率，高达97：3的非对映选择性（与环己酮的反应）和高达71％ee的对映选择性获得醛醇加合物。三氟乙酸和苯甲酸被证明是分别在4-硝基苯甲醛和靛红上进行羟醛合成的最佳助催化剂。 已经开发出一种简单的反应路线，该路线指向带有α-氨基酸和苯并[ d ]咪唑侧基的手性伯胺。在四个步骤的合成中，将六个起始必需α-氨基酸转化为目标手性胺。在4-硝基苯甲醛或靛红与丙酮或环己酮之间的直接不对称醛醇缩合反应中，将制备的胺筛选为有机催化剂。以良好的化学收率，高达97：3的非对映选择性（与环己酮的反应）和高达71％ee的对映选择性获得醛醇加合物。三氟

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588107
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-丙氨酸 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (R)-tert-butyl 1-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  苯并[d]咪唑和脂肪族α-氨基酸衍生的伯胺在不对称醛醇反应中

  摘要：

  从必需的α-氨基酸开始，合成了四种新的苯并[d]咪唑和烷基链取代的伯胺。反应顺序包括Boc-氨基酸羧酸的活化、与邻苯二胺的反应以及随后环化为苯并[d]咪唑。N-甲基化和最终的 Boc 基团去除提供了四种新的伯胺。合成的胺初步用作 4-硝基苯甲醛和丙酮/环己酮之间的不对称羟醛反应的有机催化剂，化学产率达到 40-64%，ee 和 de 值分别高达 65% 和 96%。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340598