all-syn-1,2,4,5-tetrafluoro-3-phenylcyclohexane | 1609663-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: all-syn-1,2,4,5-tetrafluoro-3-phenylcyclohexane
• 英文别名: cis-3-phenyl-1,2,4,5-tetrafluorocyclohexane
• CAS: 1609663-32-2
• 化学式: C₁₂H₁₂F₄
• 分子量: 232.221
• InChiKey: XZWXDRXBDVODDH-ZGIVBDMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  all-syn-1,2,4,5-tetrafluoro-3-phenylcyclohexane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到(1-bromo-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  苯基全顺式2,3,5,6-四氟环己烷的苯甲酰官能化提供了新的有机氟构件

  摘要：

  在农业化学和药物发现计划中，选择性氟化烃继续引起人们关注，以调节其药代动力学特性。这项研究确定了苯基全顺-2,3,5,6-四氟环己烷2的苄基溴化反应是访问包含全顺-2,3,5,6-四氟环己烷环系统的结构单元的关键反应。这些环己烷是令人感兴趣的，因为氟仅在环己烷的一个面上，并且这赋予了不寻常的极性，这与否则为疏水性的环己烷非常不同。苄基溴4与DMF和乙腈的Ritter型反应生成相应的苄醇6和苄乙酰胺7分别。苄基乙酰胺7是水解为苄基胺8和合成氨基醇9，并分别在苯基环被氧化裂解，得到羧酸乙酰胺10，其水解后得到tetrafluorocyclohexyl氨基酸11。甲反式苄基溴的-halogenation 4与AGF 2，得到苄基氟化物13。然后芳基环的氧化裂解得到五氟环己基羧酸14。这种羧酸很容易转化为酰胺23 – 26通过DFT，X射线结构和1 H- 19 F HOESY NMR分析探索了这些α-氟代酰胺的优选构象。

  DOI：

  10.1002/chem.201802166

文献信息

• Fluorine containing amino acids: synthesis and peptide coupling of amino acids containing the all-cis tetrafluorocyclohexyl motif
  作者：Mohammed Salah Ayoup、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、David O'Hagan

  DOI：10.1039/c5ob00650c

  日期：——

  A synthesis of two (S)-phenylalanine derivatives is described which have the all-cis, 2,3,5,6-tetrafluorocyclohexyl motif attached to the aromatic ring at the meta and para positions; the para substituted isomer is elaborated into illustrative dipeptides via the free amine and carboxylate respectively demonstrating its utility as a novel amino acid for peptide synthesis and offering a vehicle for incorporation

  描述了两种（S）-苯丙氨酸衍生物的合成，它们具有在间位和对位上连接于芳环的全顺式，2,3,5,6-四氟环己基基序；该对位取代的异构体分别通过游离胺和羧酸酯被加工成示例性的二肽，这表明其可用作肽合成的新型氨基酸，并提供了将这种独特的和表面极化的环系统并入生物活性化合物的载体。