(4R,5R)-7-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4,5-dibenzyloxy-2-hepten-1-ol | 943135-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-7-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4,5-dibenzyloxy-2-hepten-1-ol
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,3R,4R)-7-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)hept-5-enyl]carbamate
• CAS: 943135-39-5
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₅
• 分子量: 441.568
• InChiKey: ORYRNVBFLUARQW-VGWBUJCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-7-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4,5-dibenzyloxy-2-hepten-1-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 Fagomine; 桑叶生物碱; (2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of fagomine

  摘要：

  We report an asymmetric synthesis of the alkaloid fagomine, which is an inhibitor of mammalian alpha-glucosidase and beta-galactosidase, by means of Sharpless asymmetric dihydroxylation and Pd(II)-catalyzed cyclization, starting from 3-(t-butoxylcarbonylamino)propanol. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.03.022
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,3-dibenzyloxy-1-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)pentane 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 (4R,5R)-7-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4,5-dibenzyloxy-2-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of fagomine

  摘要：

  We report an asymmetric synthesis of the alkaloid fagomine, which is an inhibitor of mammalian alpha-glucosidase and beta-galactosidase, by means of Sharpless asymmetric dihydroxylation and Pd(II)-catalyzed cyclization, starting from 3-(t-butoxylcarbonylamino)propanol. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.03.022