2-[(2R,3R,7R,10S)-2,3,10-trimethyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decan-7-yl]ethanol | 139944-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2R,3R,7R,10S)-2,3,10-trimethyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decan-7-yl]ethanol
• CAS: 139944-37-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: QDPRCCJEZBSJGV-LNFKQOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴异氰酸苯酯 、 2-[(2R,3R,7R,10S)-2,3,10-trimethyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decan-7-yl]ethanol 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以90%的产率得到2-[(2R,3R,7R,10S)-2,3,10-trimethyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decan-7-yl]ethyl N-(4-bromophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  latrunculins 的全合成

  摘要：

  (+)-latrunculin A (1) 和 (+)-latrunculin B (2) 的全合成是从红海海绵 Latrunculia magnifica (Keller) 中分离出的两种结构新颖的毒素，已通过高度收敛和立体控制的路线实现。最长的线性序列，分别为 16 和 12 步）。scalemic latrunculins C (3) 和 M (5) 的正式合成也来源于 2 的构建。统一合成策略的核心特征包括醛 (-)-12 与甲基酮 (-)-13 的羟醛反应，a原酸酯 (-)-11 的新型酸催化重组平衡和大环内光信封环化

  DOI：

  10.1021/ja00034a036
• 作为产物：
  描述：

  6-allyl-3-methyltetrahydropyran-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 臭氧 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 2-[(2R,3R,7R,10S)-2,3,10-trimethyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decan-7-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  latrunculins 的全合成

  摘要：

  (+)-latrunculin A (1) 和 (+)-latrunculin B (2) 的全合成是从红海海绵 Latrunculia magnifica (Keller) 中分离出的两种结构新颖的毒素，已通过高度收敛和立体控制的路线实现。最长的线性序列，分别为 16 和 12 步）。scalemic latrunculins C (3) 和 M (5) 的正式合成也来源于 2 的构建。统一合成策略的核心特征包括醛 (-)-12 与甲基酮 (-)-13 的羟醛反应，a原酸酯 (-)-11 的新型酸催化重组平衡和大环内光信封环化

  DOI：

  10.1021/ja00034a036