8-Bromo-4-methyl-7-phenylpyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-3-carbonitrile | 87119-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 8-Bromo-4-methyl-7-phenylpyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-3-carbonitrile
• CAS: 87119-64-0
• 化学式: C₁₃H₈BrN₅
• 分子量: 314.144
• InChiKey: NPXUBGFKUZCSHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Bromo-4-methyl-7-phenylpyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-3-carbonitrile 在 sodium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Methyl-7-phenyl-8-sulfanylpyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  与5-氨基吡唑反应。I.含卤素的稠合吡唑的合成

  摘要：

  5-氨基-3-苯基吡唑（I）和5-氨基-4-溴-3-苯基吡唑（II）与乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮反应，生成各种吡唑并[1,5 - a ]嘧啶IV-VI和苯偶姻给出不同的稠合吡唑，即咪唑并[1,2- b ]吡唑IX，吡咯并[2,3- c ]吡唑X和吡唑并[4,3- b ] [1,4]恶嗪XII。重氮化的II与活性的含亚甲基的腈偶联，得到吡唑并[5，1- c ]-，作为-三嗪XIV。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210402
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-溴-5-苯基吡唑 、 3-亚氨基丁腈 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 生成 8-Bromo-4-methyl-7-phenylpyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  与5-氨基吡唑反应。I.含卤素的稠合吡唑的合成

  摘要：

  5-氨基-3-苯基吡唑（I）和5-氨基-4-溴-3-苯基吡唑（II）与乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮反应，生成各种吡唑并[1,5 - a ]嘧啶IV-VI和苯偶姻给出不同的稠合吡唑，即咪唑并[1,2- b ]吡唑IX，吡咯并[2,3- c ]吡唑X和吡唑并[4,3- b ] [1,4]恶嗪XII。重氮化的II与活性的含亚甲基的腈偶联，得到吡唑并[5，1- c ]-，作为-三嗪XIV。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210402

文献信息

• Pyrimidine Derivatives and Related Compounds, XI: Synthesis of some new Mercaptopyrazolo[1,5-a]pyrimidines and Mercaptopyrazolo[1,5-c]-as-triazines
  作者：Mohamed R. H. Elmoghayar、Mohamed K. A. Ibrahim、Ibrahim El-Sakka、Ahmed H. H. Elghandour、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1002/ardp.19833160810

  日期：——

  Several new substituted pyrazolo[1,5‐c]‐as‐triazines and pyrazolo[1,5‐a]pyrimidines were synthesised using 5‐amino‐4‐mercapto‐3‐phenylpyrazole and 5‐amino‐4‐bromo‐3‐phenylpyrazole as starting materials.

  使用5-氨基-4-巯基-3-苯基吡唑和5-氨基-4-溴-3-合成了几种新的取代吡唑并[1,5-c]-as-三嗪和吡唑并[1,5-a]嘧啶以苯基吡唑为原料。
• ELMOGHAYAR, M. R. H.;IBRAHIM, M. K. A.;EL-SAKKA, I.;ELGHANDOUR, A. H. H.;+, ARCH. PHARM., 1983, 316, N 8, 697-702
  作者：ELMOGHAYAR, M. R. H.、IBRAHIM, M. K. A.、EL-SAKKA, I.、ELGHANDOUR, A. H. H.、+

  DOI：——

  日期：——
• HAMMOUDA, HAMDY, A.;EL-BARBARY, AHMED, A.;SHARAF, MOHIE, A. F., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 4, 945-947
  作者：HAMMOUDA, HAMDY, A.、EL-BARBARY, AHMED, A.、SHARAF, MOHIE, A. F.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions with 5-aminopyrazoles. I. Synthesis of halogen-containing fused pyrazoles
  作者：Hamdy A. Hammouda、Ahmed A. El-Barbary、Mohie A. F. Sharaf

  DOI：10.1002/jhet.5570210402

  日期：1984.7

  5-Amino-3-phenylpyrazole (I) and 5-amino-4-bromo-3-phenylpyrazole (II) reacted with ethyl acetoacetate and acetylacetone to give various pyrazolo[1,5-a]pyrimidines IV-VI and with benzoins to give different fused pyrazoles, namely, imidazo[1,2-b]pyrazoles IX, pyrrolo[2,3-c]pyrazoles X and pyrazolo[4,3-b][1,4]oxazines XII. Diazotized II was coupled with active methylene-containing nitriles to afford

  5-氨基-3-苯基吡唑（I）和5-氨基-4-溴-3-苯基吡唑（II）与乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮反应，生成各种吡唑并[1,5 - a ]嘧啶IV-VI和苯偶姻给出不同的稠合吡唑，即咪唑并[1,2- b ]吡唑IX，吡咯并[2,3- c ]吡唑X和吡唑并[4,3- b ] [1,4]恶嗪XII。重氮化的II与活性的含亚甲基的腈偶联，得到吡唑并[5，1- c ]-，作为-三嗪XIV。