3-亚氨基丁腈 | 1118-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-亚氨基丁腈
• 英文名称: 3-Iminobutyronitrile
• 英文别名: Acetonitrile dimer；Butanenitrile, 3-imino-；3-iminobutanenitrile
• CAS: 1118-60-1
• 化学式: C₄H₆N₂
• 分子量: 82.105
• InChiKey: CSIFGMFVGDBOQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-70 °C
• 沸点：
  100-120 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-亚氨基丁腈 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以48%的产率得到氰基丙酮
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑基-吡唑并[3,4-b]吡啶并酮，MOLT-4白血病细胞生长和海胆胚胎螺旋形成的选择性抑制剂：目标研究。

  摘要：

  1,3-取代的吡唑并[3,4-b]吡啶并酮11-18是通过Meldrum酸与芳基醛和1,3-取代的5-氨基吡唑的三组分缩合反应合成的。使用体内表型海胆胚胎测定法和针对人类癌细胞系的体外细胞毒性筛选法评估了它们的生物学活性。在海胆胚胎模型中，1-苯并咪唑基-吡唑并[3,4-b]吡啶酮11会在亚微摩尔浓度下抑制孵化和spiculogenesis。这些化合物还选择性和有效地抑制了MOLT-4白血病细胞系的生长。随后的结构-活性关系研究确定了苯并咪唑基片段是这两种作用的必不可少的药效基团。我们应用了许多技术来进行目标识别。初步的QSAR目标识别搜索未发现有形的线索。尝试制备在两种测定法中均保留效力的相关光亲和性探针的尝试均未成功。进一步表征化合物11在野生型与Notch突变型白血病细胞系中以及在激酶和基质金属蛋白酶的体外组中的活性。我们使用一系列的脉冲形成调节剂作为标准，我们排除了包括Notch，Wnt

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00135
• 作为产物：
  描述：

  乙腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-亚氨基丁腈
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 3-Cyano-2-methylpyridines under Ultrasonic Irradiation

  摘要：

  在存在叔丁醇钾的条件下，使用超声辐射处理α,β-不饱和羰基化合物1a–i与乙腈，获得3-氰基-2-甲基吡啶2a–i，产率中等到良好。这些吡啶是通过3-亚氨基丁腈（乙腈的二聚体）与底物1a–i之间的迈克尔反应生成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2199

文献信息

• [EN] NOVEL ANTIPARASITIC COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIPARASITAIRES ET PROCÉDÉS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2021077102A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  Novel compounds for treating or inhibiting leishmaniasis and other parasitic protozoan diseases are disclosed herein. The compounds bind to Leishmania tubulin, induce parasite microtubule polymerization, stall Leishmania cell division, and have broad antiparasitic activity.

  本发明公开了用于治疗或抑制利什曼病和其他寄生原虫疾病的新型化合物。这些化合物能够结合到利什曼原虫的微管蛋白，诱导寄生虫微管聚合，阻碍利什曼细胞分裂，并且具有广泛的抗寄生虫活性。
• 3-(1-Pyrazolyl)-pyridazine derivatives and hypotensive compositions
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US04224325A1

  公开（公告）日：1980-09-23

  The invention relates to compounds of general formula ##STR1## wherein R.sup.1 stands for a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl-, a C.sub.2-4 hydroxyalkyl, a C.sub.3-6 cycloalkyl or a phenyl group, R.sup.2 stands for a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom or a C.sub.1-6 alkyl, a C.sub.2-4 hydroxyalkyl, a nitro or an --NR.sup.5 R.sup.6 group, wherein R.sup.5 and R.sup.6 may have the same or different meaning and stand each for a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl or a C.sub.2-4 hydroxyalkyl group, R.sup.3 stands for a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl, a C.sub.2-4 hydroxyalkyl, a C.sub.3-6 cycloalkyl or a phenyl group, a chlorine atom or a hydroxyl, amino or methoxy group, R.sup.4 stands for a carbamoyl, a cyano or an --NR.sup.7 --NHR.sup.8 group, wherein R.sup.7 and R.sup.8 may have the same or different meaning and stand each for a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl, a C.sub.2-4 hydroxyalkyl, a C.sub.1-4 alkoxycarbonyl or an --NR.sup.9 R.sup.10 group, wherein R.sup.9 and R.sup.10 may have the same or different meaning and stand each for a hydrogen atom or a C.sub.1-5 alkyl, a C.sub.2-4 hydroxyalkyl, a C.sub.3-6 cycloalkyl, a phenyl or a benzyl group, or --NR.sup.9 R.sup.10 may represent a morpholine, piperidine or piperazine ring, and their pharmaceutically acceptable acid-addition salts. Furthermore, the invention relates to a process for preparing these compounds. The novel compounds of general formula I have valuable pharmacological properties. Thus they show a considerable hypotensive effect and are capable to inhibit enzymes regulating the catabolism of prostaglandins.

  本发明涉及一般式##STR1##的化合物，其中R.sup.1代表氢原子或C.sub.1-6烷基，C.sub.2-4羟基烷基，C.sub.3-6环烷基或苯基，R.sup.2代表氢、氟、氯或溴原子或C.sub.1-6烷基，C.sub.2-4羟基烷基，硝基或--NR.sup.5 R.sup.6基团，其中R.sup.5和R.sup.6可能具有相同或不同的含义，分别代表氢原子或C.sub.1-4烷基或C.sub.2-4羟基烷基，R.sup.3代表氢原子或C.sub.1-6烷基，C.sub.2-4羟基烷基，C.sub.3-6环烷基或苯基，氯原子或羟基，氨基或甲氧基，R.sup.4代表氨基甲酰基，氰基或--NR.sup.7 --NHR.sup.8基团，其中R.sup.7和R.sup.8可能具有相同或不同的含义，分别代表氢原子或C.sub.1-4烷基，C.sub.2-4羟基烷基，C.sub.1-4烷氧羰基或--NR.sup.9 R.sup.10基团，其中R.sup.9和R.sup.10可能具有相同或不同的含义，分别代表氢原子或C.sub.1-5烷基，C.sub.2-4羟基烷基，C.sub.3-6环烷基，苯基或苄基，或--NR.sup.9 R.sup.10可以表示吗啡啶，哌啶或哌嗪环，并且它们的药学上可接受的酸盐。此外，本发明涉及一种制备这些化合物的方法。一般式I的新化合物具有有价值的药理特性。因此，它们表现出显著的降压作用，并能够抑制调节前列腺素分解代谢的酶。
• New complex polycyclic compounds: Synthesis, antiproliferative activity and mechanism of action
  作者：Giuseppe Daidone、Antonella D'Anneo、Maria Valeria Raimondi、Demetrio Raffa、Ernest Hamel、Fabiana Plescia、Marianna Lauricella、Benedetta Maggio

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103989

  日期：2020.8

  polycyclic compounds 1a-g were previously tested for their in vitro antiproliferative activity. In this series of compounds, activity increases as log P decreases. Specifically, compounds 1d and 1g showed lower log P values together with the best antiproliferative profiles. With the aim of extending our understanding of the structure–activity relationship (SAR) of this class of compounds, we prepared

  先前已经测试了多环或O-糖基共轭多环化合物1a-g的体外抗增殖活性。在这一系列化合物中，活性随着log P的降低而增加。具体而言，化合物1d和1g显示出较低的log P值以及最佳的抗增殖特性。为了扩展我们对这类化合物的结构-活性关系（SAR）的理解，我们制备了新的多环衍生物2a-c，其分别位于两个苯环上的亲水取代基（OH，SO 2 NH 2或NHCOCH 3）。与化合物1d相比，这些取代基能够形成氢键并降低分配系数值。化合物2a的活性比1d略高，而2b和2c的抗增殖活性与1d相当。最后，还研究了多环衍生物1的两个苯基的作用。带有两个甲基而不是两个苯基的类似物3的log P值（2.94±1.22）比所有其他化合物都低，但在10 µM时其抗增殖活性可忽略不计。活性最高的衍生物2a的分析揭示了针对三阴性乳腺癌细胞系MDA-MB231的显着抗增殖活性。处理24小时后，自噬过程被激活，如单丹酰尸胺阳
• Utility of 2-Aminothiophene-3-carboxamide in the Synthesis of Biologically Active, Fused Heterocyclic Derivatives
  作者：Wagnat W. Wardakhan、Gamal A. Elmegeed、Fatima M. Manhi

  DOI：10.1080/104265090508028

  日期：2005.1.1

  Abstract 2-Amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxamide (1) reacted with 3-iminobutyronitrile (2) to give the imino product 3. The latter product was used in synthesis of a series of annulated products which have pharmaceutical interest. The in vitro antimicrobial activity of some newly synthesized compounds against bacteria was studied.

  摘要 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-甲酰胺(1)与3-亚氨基丁腈(2)反应得到亚氨基产物3。后者用于合成一系列具有药学价值的环状产品。研究了一些新合成的化合物对细菌的体外抗菌活性。
• Synthesis, antitumor, cytotoxic and antioxidant evaluation of some new pyrazolotriazines attached to antipyrine moiety
  作者：M.A. Metwally、M.A. Gouda、Ammar N. Harmal、A.M. Khalil

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.08.034

  日期：2012.10

  7–10, 19, 20, 25, 29 and 32 in pyridine to give aryl hydrazone derivatives 11–14, 21, 22, 26, 30 and 33, respectively. Refluxing of compounds 11–14, 21, 22, 26 and 33 in acetic acid afforded the pyrazolotriazines 15–18, 23, 24, 28 and 35, respectively. The newly synthesized compounds were screened for their cytotoxic and antioxidant activities. The results showed clearly that compounds 4, 5, 13, 22, and

  使安替比林重氮盐2与3-亚氨基丁腈（3）在EtOH / AcONa中反应制得亚氨基丙酰肼基氰化物4。4与水合肼反应后，得到3-氨基吡唑衍生物5。的Diazodization 5，得到重氮盐6其中加上活泼亚甲基化合物7 - 10，19，20，25，29和32在吡啶中，得到的芳基腙衍生物11 - 14，21，22，26，30和33，分别。化合物回流11 - 14，21，22，26和33所提供的pyrazolotriazines在乙酸15 - 18，23，24，28和35分别。筛选新合成的化合物的细胞毒性和抗氧化活性。结果显示清楚，化合物4，5，13，22，和24展示了对四种不同细胞系（HepG2，WI 38，VERO和MCF-7）的有希望的体外抗癌活性。化合物4和22是更有效的抗氧化剂和抗癌剂。另一方面，大多数化合物对（EAC）表现出良好的细胞毒活性。