5-Amino-4-mercapto-3-phenylpyrazole | 87119-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Amino-4-mercapto-3-phenylpyrazole
• 英文别名: 3-Amino-5-phenyl-1H-pyrazole-4-thiol
• CAS: 87119-70-8
• 化学式: C₉H₉N₃S
• 分子量: 191.257
• InChiKey: URUIPZGIYOXRQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-4-mercapto-3-phenylpyrazole 、 3-亚氨基丁腈 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-Methyl-7-phenyl-8-sulfanylpyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  与5-氨基吡唑反应。I.含卤素的稠合吡唑的合成

  摘要：

  5-氨基-3-苯基吡唑（I）和5-氨基-4-溴-3-苯基吡唑（II）与乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮反应，生成各种吡唑并[1,5 - a ]嘧啶IV-VI和苯偶姻给出不同的稠合吡唑，即咪唑并[1,2- b ]吡唑IX，吡咯并[2,3- c ]吡唑X和吡唑并[4,3- b ] [1,4]恶嗪XII。重氮化的II与活性的含亚甲基的腈偶联，得到吡唑并[5，1- c ]-，作为-三嗪XIV。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210402
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-溴-5-苯基吡唑 在 sodium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到5-Amino-4-mercapto-3-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  与5-氨基吡唑反应。I.含卤素的稠合吡唑的合成

  摘要：

  5-氨基-3-苯基吡唑（I）和5-氨基-4-溴-3-苯基吡唑（II）与乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮反应，生成各种吡唑并[1,5 - a ]嘧啶IV-VI和苯偶姻给出不同的稠合吡唑，即咪唑并[1,2- b ]吡唑IX，吡咯并[2,3- c ]吡唑X和吡唑并[4,3- b ] [1,4]恶嗪XII。重氮化的II与活性的含亚甲基的腈偶联，得到吡唑并[5，1- c ]-，作为-三嗪XIV。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210402

文献信息

• Reactions with hydrazidoyl halides.<b>IV</b>. Synthesis of thiazolo[3,2-<i>a</i>]benzimidazoles, imidazo[2,1-6]thiazoles and pyrazolo[4,3-<i>b</i>]thiazines
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Fawzy A. Attaby

  DOI：10.1002/jhet.5570280107

  日期：1991.1

  Hydrazidoyl halides were condensed with 2-mercaptobenzimidazole yielding 4a-c and 7a,b which were cyclized to the corresponding 2-arylhydrazonothiazolo[3,2-a]benzimidazol-3-ones 5a,b and 3-substituted 2-arylazo thiazolo[3,2-a]benzimidazoles 8a,b respectively. Imidazo[2,1-b]thiazoles were obtained by the reaction of hydrazidoyl halides with 2-mercapto-4,5-dihydroimidazole. Also, hydrazidoyl halides

  将酰肼基卤化物与2-巯基苯并咪唑缩合，得到4a-c和7a，b，将其环化为相应的2-芳基肼基没杂唑[ 3,2 - a ]苯并咪唑-3-酮5a，b和3-取代的2-芳基偶氮噻唑[3 ，2- a ]苯并咪唑分别为8a，b。通过酰肼基卤化物与2-巯基-4,5-二氢咪唑的反应获得咪唑并[ 2,1- b ]噻唑。另外，使酰肼基卤化物6a，b与3-氨基-4-巯基-5-苯基吡唑反应，得到吡唑并[4，3- b ]噻嗪15a，b。。根据产品的元素分析和光谱数据确定产品的结构。
• Pyrimidine Derivatives and Related Compounds, XI: Synthesis of some new Mercaptopyrazolo[1,5-a]pyrimidines and Mercaptopyrazolo[1,5-c]-as-triazines
  作者：Mohamed R. H. Elmoghayar、Mohamed K. A. Ibrahim、Ibrahim El-Sakka、Ahmed H. H. Elghandour、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1002/ardp.19833160810

  日期：——

  Several new substituted pyrazolo[1,5‐c]‐as‐triazines and pyrazolo[1,5‐a]pyrimidines were synthesised using 5‐amino‐4‐mercapto‐3‐phenylpyrazole and 5‐amino‐4‐bromo‐3‐phenylpyrazole as starting materials.

  使用5-氨基-4-巯基-3-苯基吡唑和5-氨基-4-溴-3-合成了几种新的取代吡唑并[1,5-c]-as-三嗪和吡唑并[1,5-a]嘧啶以苯基吡唑为原料。
• ELMOGHAYAR, M. R. H.;IBRAHIM, M. K. A.;EL-SAKKA, I.;ELGHANDOUR, A. H. H.;+, ARCH. PHARM., 1983, 316, N 8, 697-702
  作者：ELMOGHAYAR, M. R. H.、IBRAHIM, M. K. A.、EL-SAKKA, I.、ELGHANDOUR, A. H. H.、+

  DOI：——

  日期：——
• Reactions with 5-aminopyrazoles. I. Synthesis of halogen-containing fused pyrazoles
  作者：Hamdy A. Hammouda、Ahmed A. El-Barbary、Mohie A. F. Sharaf

  DOI：10.1002/jhet.5570210402

  日期：1984.7

  5-Amino-3-phenylpyrazole (I) and 5-amino-4-bromo-3-phenylpyrazole (II) reacted with ethyl acetoacetate and acetylacetone to give various pyrazolo[1,5-a]pyrimidines IV-VI and with benzoins to give different fused pyrazoles, namely, imidazo[1,2-b]pyrazoles IX, pyrrolo[2,3-c]pyrazoles X and pyrazolo[4,3-b][1,4]oxazines XII. Diazotized II was coupled with active methylene-containing nitriles to afford

  5-氨基-3-苯基吡唑（I）和5-氨基-4-溴-3-苯基吡唑（II）与乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮反应，生成各种吡唑并[1,5 - a ]嘧啶IV-VI和苯偶姻给出不同的稠合吡唑，即咪唑并[1,2- b ]吡唑IX，吡咯并[2,3- c ]吡唑X和吡唑并[4,3- b ] [1,4]恶嗪XII。重氮化的II与活性的含亚甲基的腈偶联，得到吡唑并[5，1- c ]-，作为-三嗪XIV。