4-chloro-2-isopropylbenzo[g]quinoline-5,10-dione | 1115944-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-isopropylbenzo[g]quinoline-5,10-dione
• 英文别名: 4-chloro-2-propan-2-ylbenzo[g]quinoline-5,10-dione
• CAS: 1115944-02-9
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₂
• 分子量: 285.73
• InChiKey: VSMWTERZMDKEAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 4-chloro-2-isopropylbenzo[g]quinoline-5,10-dione 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-isopropyl-4-piperidino-benzo[g]quinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzo[g]quinoline-5,10-diones

  摘要：

  在 20 °C 的 CHCl3 中向 2-氨基-3-(4-甲基-3-氧代戊炔基)-1,4-萘醌中加入盐酸，然后环化成 4-氯-2-异丙基苯并[g]喹啉-5,10-二酮。这种化合物中的氯原子在用仲胺处理后很容易被二烷基氨基取代。起始酮与仲胺直接反应也可生成 4-二烷基氨基-2-异丙基苯并[g]喹啉-5,10-二酮。此外，还介绍了从 2-溴和 2-氨基-3-碘-1,4-萘醌合成 2-氨基-3-（4-甲基-3-氧代戊炔基）-1,4-萘醌的方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0392-6
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-(4-methyl-3-oxopent-1-ynyl)-1,4-naphthoquinone 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 以70.1%的产率得到4-chloro-2-isopropylbenzo[g]quinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzo[g]quinoline-5,10-diones

  摘要：

  在 20 °C 的 CHCl3 中向 2-氨基-3-(4-甲基-3-氧代戊炔基)-1,4-萘醌中加入盐酸，然后环化成 4-氯-2-异丙基苯并[g]喹啉-5,10-二酮。这种化合物中的氯原子在用仲胺处理后很容易被二烷基氨基取代。起始酮与仲胺直接反应也可生成 4-二烷基氨基-2-异丙基苯并[g]喹啉-5,10-二酮。此外，还介绍了从 2-溴和 2-氨基-3-碘-1,4-萘醌合成 2-氨基-3-（4-甲基-3-氧代戊炔基）-1,4-萘醌的方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0392-6

文献信息

• One-Pot Synthesis of 4-Alkynyl-1-Aza-9,10-Anthraquinones from 2-Acylethynyl-3-Amino-1,4-Naphthoquinones
  作者：Ekaterina A. Kolodina、Nadezhda I. Lebedeva、Mark S. Shvartsberg

  DOI：10.1016/j.mencom.2012.11.019

  日期：2012.11

  Cyclization of 2-(3-oxoalk-1-ynyl)-3-amino-1,4-naphthoquinones under the action of hydrogen bromide followed by Sonogashira cross-coupling of the thus formed 4-bromo substituted azaanthraquinone with terminal acetylenes represent the one-pot synthesis of 4-alk-1-ynyl-1-aza-9,10-anthraquinones.
• Synthesis of 4-haloquinolines and their fused polycyclic derivatives
  作者：Mark S. Shvartsberg、Ekaterina A. Kolodina

  DOI：10.1016/j.mencom.2008.03.020

  日期：2008.3

  A general method for the synthesis of 4-chloro- or 4-bromo-substituted quinolines and quinoline moieties of polycyclic compounds includes the addition of hydrogen halides to vic-amino(3-oxoalk-1-ynyl)arenes under mild conditions followed by the intramolecular cyclization of the adducts.