(3aS,6R,6aS)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one | 1107651-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,6R,6aS)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 1107651-09-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: ACIYIFAXEVPMOB-CNUIFLNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 [Pd2(dba)3]*CHCl3 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3aS,6R,6aS)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化碳水化合物衍生乙烯基内酯烯丙基烷基化合成 2,3-Dihydroxyhex-4-enoates

  摘要：

  D-Gulonic 内酯或其 L-异构体很容易通过三个方便的反应转化为乙烯基内酯 1，总产率为 69%。1 的 D 异构体与各种碳、氧、硫和氮亲核试剂和钯催化剂反应产生羧酸，用甲基碘酯化得到酯 2。或者，L-内酯 1 与 Ph 3 反应P=CHCO 2 Et 提供了经过钯催化重排得到环戊酮 3 的 Wittig 产物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083203