Tyr(Bzl)-Leu-OBzl | 69355-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tyr(Bzl)-Leu-OBzl
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 69355-51-7
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₄
• 分子量: 474.6
• InChiKey: VPGHSOIINLBGDQ-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  90.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tyr(Bzl)-Leu-OBzl 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (6S,9S,12S,15S)-9-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6,15-dimethyl-12-(2-methylpropyl)-2-oxa-5,8,11,14,17-pentazaspiro[3.14]octadecane-7,10,13,16-tetrone
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIZATION OF PEPTIDOMIMETICS
  [FR] MACROCYCLISATION DE PEPTIDOMIMÉTIQUES

  摘要：

  该发明提供了一种改进的肽类类似物的大环化方法，通过孤立产量和产物分布来衡量，其中包括用诱导转向基团替代一个或多个骨架酰胺C=O键。该方法是通用的，在一系列环大小（例如三肽、四肽、五肽和六肽）中均可见到增强效果。具体而言，该发明提供了一种包含具有结构的羰基生物等同体诱导转向元素的肽类类似物大环：（I）其中X是杂原子；其中R1至R6分别独立地选自烷基、芳基、杂芳基和氢。

  公开号：

  WO2019186174A1
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸苄基酯 在 甲烷磺酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Tyr(Bzl)-Leu-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Solution-Phase Automated Synthesis of Tripeptide Derivatives.

  摘要：

  开发了一种改进的用于三肽自动化合成的一般方法，在该方法中使用甲磺酸（MSA）代替三氟乙酸（TFA），从而避免了以下问题：1）强酸蒸汽对设备的腐蚀，2）乳液的形成，以及3）使用受限的溶剂二氯甲烷。作为自动化合成设备的应用，使用MSA方法系统地合成了216种片段三肽衍生物，产量极高，效率提高。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1138