methyl 1-(2-bromobenzyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate | 1252590-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-(2-bromobenzyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-[(2-bromophenyl)methyl]-3-methylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1252590-73-0
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 309.162
• InChiKey: TXTGRDBAEKQMEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-bromobenzyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到methyl 2-methyl-8H-pyrazolo[5,1-a]isoindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡唑并直接合成[5,1-一个]异吲哚经由分子内钯催化的CH键活化

  摘要：

  已经开发出一种有效的直接合成吡唑并[5，1- a ]异吲哚的方法，该方法利用钯催化的1-（2-卤代苄基）吡唑的分子内CH键活化作用。发现在这些反应中必须使用氯化锂（LiCl），以抑制当C-3未取代时在吡唑并[5,1- a ]异吲哚的C-3位置的进一步CH键活化。该方案可用于通过顺序的分子内和分子间CH键活化合成具有六元中心环系统的吡唑并[5,1- a ]异喹啉和完全取代的吡唑并[5,1- a ]异吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000260
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1H-吡唑-4-羧酸甲酯 、 2-溴溴苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 以179 mg的产率得到methyl 1-(2-bromobenzyl)-3-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡唑并直接合成[5,1-一个]异吲哚经由分子内钯催化的CH键活化

  摘要：

  已经开发出一种有效的直接合成吡唑并[5，1- a ]异吲哚的方法，该方法利用钯催化的1-（2-卤代苄基）吡唑的分子内CH键活化作用。发现在这些反应中必须使用氯化锂（LiCl），以抑制当C-3未取代时在吡唑并[5,1- a ]异吲哚的C-3位置的进一步CH键活化。该方案可用于通过顺序的分子内和分子间CH键活化合成具有六元中心环系统的吡唑并[5,1- a ]异喹啉和完全取代的吡唑并[5,1- a ]异吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000260