ethyl 6-acetoxy-7-linalylindole-2-carboxylate | 88694-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-acetoxy-7-linalylindole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-acetyloxy-7-(3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 88694-53-5
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄
• 分子量: 383.488
• InChiKey: BZHVZDJSOZSNKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  68.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-{[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl]oxy}benzaldehyde 在 sodium ethanolate 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 6-acetoxy-7-linalylindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Claisen rearrangements in indoles

  摘要：

  加热 6-烯丙氧基吲哚 (3)，很容易从苯甲醛 (1) 中制备出相应的 7-烯丙氧基吲哚 (4)。

  DOI：

  10.1039/c39830001129

文献信息

• An Intramolecular Heck Reaction that Prefers a 5-<i>endo</i>- to a 6-<i>exo</i>-<i>trig</i> Cyclization Pathway
  作者：David Tanner、Paulo Vital、Per-Ola Norrby

  DOI：10.1055/s-2006-951504

  日期：2006.11

  A regioselective aromatic Claisen rearrangement was used to prepare 17a, the precursor of triflate 17e. The intramolecular Heck reaction of 17e is promoted only by bidentate phosphine ligands, giving exclusively and in excellent yield 20, the product of a 5-endo-trig cyclization, despite the possibility for a 6-exo-trig pathway.

  区域选择性芳香克莱森重排用于制备三氟甲磺酸酯 17e 的前体 17a。17e 的分子内 Heck 反应仅由双齿膦配体促进，仅以优异的产率提供 20，这是 5-endo-trig 环化的产物，尽管可能存在 6-exo-trig 途径。
• Moody, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1333 - 1337
  作者：Moody, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• MOODY, CH. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 20, 1129-1131
  作者：MOODY, CH. J.

  DOI：——

  日期：——
• MOODY, CH. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 6, 1333-1337
  作者：MOODY, CH. J.

  DOI：——

  日期：——