N-[6-O-Acetyl-4-O-cyclohexylcarbamoyl-2,3-O-(2,2,2-trichloroethylidene)-β-D-gulopyranosyl]acetamide | 271588-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: N-[6-O-Acetyl-4-O-cyclohexylcarbamoyl-2,3-O-(2,2,2-trichloroethylidene)-β-D-gulopyranosyl]acetamide
• 英文别名: [(2S,3aR,4R,6R,7S,7aR)-4-acetamido-7-(cyclohexylcarbamoyloxy)-2-(trichloromethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methyl acetate
• CAS: 271588-09-1
• 化学式: C₁₉H₂₇Cl₃N₂O₈
• 分子量: 517.791
• InChiKey: FJINTWROOHUCHG-GGGWTEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-O-Acetyl-4-O-cyclohexylcarbamoyl-2,3-O-(2,2,2-trichloroethylidene)-β-D-gulopyranosyl]acetamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到N-(6-O-Acetyl-4-O-cyclohexylcarbamoyl-2,3-O-ethylidene-β-D-gulopyranosyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Epimerisation of Carbohydrates and Cyclitols, 17.1 Synthesis of Glycosyl Azides and N-Acetyl Glycosyl Amines of Rare Monosaccharides

  摘要：

  糖苷叠氮化物1（d-阿拉伯糖）、3（l-藤糖）、5（d-甘露糖）和7（d-半乳糖）通过与氯醛/DCC/1,2-二氯乙烷加热反应，在一步法中进行了表异构化，反应产率良好。相应的产物在C-3位发生了表异构化，分别具有d-氨基（2）、l-古洛（4）、d-阿尔特罗（6）和d-古洛（8、9）构型。化合物8是直接生成的或通过其6-O-甲酰衍生物9去甲酰化获得的，作为进一步合成的关键中间体。除了将8乙酰化生成10和去氨基化生成4,6-二羟基衍生物11外，后者11又乙酰化为12并苄基化为13。此外，8的叠氮功能团被转化为氨基，使用了三丁基锡氢化物/AIBN或斯陶丁格条件。氨基衍生物以其N-乙酰衍生物14和15的形式被分离。最后，二氯乙烯基（14）和三氯乙烯基（15）基团被去除氯化形成相同的乙烯基衍生物16。提供了古洛吡喃糖4和12的晶体结构。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6250
• 作为产物：
  描述：

  endo-4-O-Cyclohexylcarbamoyl-2,3-O-(2,2,2-trichloroethylidene)-β-D-gulopyranosyl azide 在 吡啶 、 三苯基膦 作用下， 反应 14.0h， 生成 N-[6-O-Acetyl-4-O-cyclohexylcarbamoyl-2,3-O-(2,2,2-trichloroethylidene)-β-D-gulopyranosyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Epimerisation of Carbohydrates and Cyclitols, 17.1 Synthesis of Glycosyl Azides and N-Acetyl Glycosyl Amines of Rare Monosaccharides

  摘要：

  糖苷叠氮化物1（d-阿拉伯糖）、3（l-藤糖）、5（d-甘露糖）和7（d-半乳糖）通过与氯醛/DCC/1,2-二氯乙烷加热反应，在一步法中进行了表异构化，反应产率良好。相应的产物在C-3位发生了表异构化，分别具有d-氨基（2）、l-古洛（4）、d-阿尔特罗（6）和d-古洛（8、9）构型。化合物8是直接生成的或通过其6-O-甲酰衍生物9去甲酰化获得的，作为进一步合成的关键中间体。除了将8乙酰化生成10和去氨基化生成4,6-二羟基衍生物11外，后者11又乙酰化为12并苄基化为13。此外，8的叠氮功能团被转化为氨基，使用了三丁基锡氢化物/AIBN或斯陶丁格条件。氨基衍生物以其N-乙酰衍生物14和15的形式被分离。最后，二氯乙烯基（14）和三氯乙烯基（15）基团被去除氯化形成相同的乙烯基衍生物16。提供了古洛吡喃糖4和12的晶体结构。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6250