didodecyl [(1E)-hex-1-en-1-yl]phosphonate | 1402067-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: didodecyl [(1E)-hex-1-en-1-yl]phosphonate
• 英文别名: 1-[dodecoxy-[(E)-hex-1-enyl]phosphoryl]oxydodecane
• CAS: 1402067-44-0
• 化学式: C₃₀H₆₁O₃P
• 分子量: 500.786
• InChiKey: PKHIRFKUGZWMMJ-KDJFERLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二(十二烷基)脂 、 1-己炔 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到didodecyl [(1E)-hex-1-en-1-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过配体的细微变化对反应选择性的异常控制：概念验证和在 Pd 催化 CP 键形成中的应用

  摘要：

  描述了设计用于过渡金属催化反应的配体的新概念。结果表明，三芳基膦对金属中心配位的空间效应可以通过在不受限制和受限制的旋转模式之间切换来控制。所研究的配体在 1H、13C、31P NMR 和电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 中被固有地调整为具有特征信号，因此可以轻松进行机理研究。所开发方法的效率在 Pd 催化的炔烃氢磷酸化的机理途径研究中得到了证明。通过使用 ESI-MS 和 NMR 方法逐步探索催化循环。在催化条件下检测到几种 Pd 物种，并评估了中间金属配合物的性质。确定并描述了负责捕获处于非活性静止状态的 Pd 催化剂的过程以及导致催化剂分解的途径。首次在分子水平上揭示了炔烃氢磷酸化的催化反应机理，从而设计了一种新的 Pd 介导的 C-P 键形成实用程序。提出了一种新的 Pd/P[(MeO)nC6H5–n]3 催化体系，该体系具有通过调节磷烷配体中的甲氧基取代基来控制反应选择性的出色能力。这导致设计了一种用于

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200342