(2R,4R,6R,8R,9S)-4-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-<(5R)-8-oxo-3,5-dimethyl-2(Z),6(E)-octadien-1-yl>-8,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane | 104759-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R,6R,8R,9S)-4-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-<(5R)-8-oxo-3,5-dimethyl-2(Z),6(E)-octadien-1-yl>-8,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
• CAS: 104759-58-2
• 化学式: C₃₇H₅₂O₄Si
• 分子量: 588.903
• InChiKey: GPJRQJTVNLMVPG-IEQRNBLPSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,6R,8R,9S)-4-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-8,9-dimethyl-2-<(5R)-8-hydroxy-3,5-dimethyl-2(EZ),6(E)-octadien-1-yl>-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4R,6R,8R,9S)-4-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-<(5R)-8-oxo-3,5-dimethyl-2(Z),6(E)-octadien-1-yl>-8,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane 、 (2R,4R,6R,8R,9S)-4-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-<(5R)-8-oxo-3,5-dimethyl-2(E),6(E)-octadien-1-yl>-8,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  （+）的总合成-米尔倍霉素β 3

  摘要：

  （+） -米尔倍霉素β 3（1），由（6制备通过全合成小号，8 - [R 9小号） -甲基-8,9-二甲基-4-氧代-1,7-二氧杂螺[5.5] undeco -2-烯-2-羧酸酯（2），（4 R，6 R）-4-甲基-6-苯基磺酰基-（E）-庚-2-烯-1-醇（3a）和2-乙基-4-甲氧基-5-甲基苯甲酸（4）使用Julia–Lythgoe和苄基阴离子化学方法建立碳骨架，并经Mitsunobu反应关闭内酯环。

  DOI：

  10.1039/c39860000479

文献信息

• Total synthesis of (+)-milbemycin .beta.3
  作者：Anthony G. M. Barrett、Robin A. E. Carr、Stephen V. Attwood、Geoffrey Richardson、Nigel D. A. Walshe

  DOI：10.1021/jo00375a017

  日期：1986.12