1,3-dimethyl-5-[(1H-indol-3-yl)methylidene]-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione | 198220-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-[(1H-indol-3-yl)methylidene]-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione
• 英文别名: 5-[(1H-indol-3-yl)methylene]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；5-(indolylmethylidene)pyrimidinetrione；5-indol-3-ylmethylene-1,3-dimethyl-barbituric acid；5-Indol-3-ylmethylen-1,3-dimethyl-barbitursaeure；5-(1H-indol-3-ylmethylidene)-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 198220-35-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃
• mdl: MFCD00159875
• 分子量: 283.287
• InChiKey: UCQVHLLQZAJAAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  73.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-[(1H-indol-3-yl)methylidene]-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 5-吲哚-3-基甲基-1,3-二甲基-嘧啶-2,4,6-三酮
  参考文献：
  名称：

  在铂和钯催化剂的存在下，用羰基化合物对巴比妥酸衍生物进行还原性C-烷基化

  摘要：

  有效的单-和二-制备合成程序Ç通过钯和巴比土酸溶液的铂催化氢化烷基化巴比土酸衍生物（未取代的，Ñ -单和Ñ，N'二取代的巴比土酸）和羰基化合物（脂族和芳族醛和酮）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00621-9
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,3-dimethyl-5-[(1H-indol-3-yl)methylidene]-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基烯胺中的二甲胺取代。皂苷类似物和3-氨基四氢香豆素衍生物的合成

  摘要：

  从5-二甲基氨基亚甲基-2,4,6（1 H，3 H，5 H）-嘧啶三酮和吲哚衍生物制备了一些新的六元皂苷类似物。还合成了2-[[（（2,4,6-三氧六氢嘧啶-5-亚甲基）甲基]氨基] -3-二甲基氨基丙酸酯，并将其用于稠合的2 H-吡喃-2-酮的合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00174-0

文献信息

• Cyclic Bis-porphyrin-Based Flexible Molecular Containers: Controlling Guest Arrangements and Supramolecular Catalysis by Tuning Cavity Size
  作者：Pritam Mondal、Sabyasachi Sarkar、Sankar Prasad Rath

  DOI：10.1002/chem.201700577

  日期：2017.5.23

  Different arrangements of guest inside the cyclic bis-porphyrin hosts are investigated by using UV/Vis, ESI-MS, and 1H NMR spectroscopy, along with X-ray structure determination of the host–guest complexes. Moreover, strong binding of guests within the cyclic bis-porphyrin hosts support the robust nature of the host–guest assemblies in solution. Such preferential binding of the bis-porphyrinic cavity

  具有高柔性接头的三个环状锌（II）双卟啉（CB）被用作人造分子容器，可有效地在腔内封装/配位各种芳香醛。有趣的是，分子裂缝内部的客体排列及其反应性受到循环容器腔尺寸的显着影响。在多环芳族醛，例如3-甲酰基per的存在下，具有较小空腔（CB1）的环状双卟啉主体形成1：1夹心复合物。在略微增加间隔物长度并因此增加腔体尺寸后，环状主体（CB2）封装了两个3-甲酰基per分子，它们也由于彼此之间的强π-π相互作用以及与卟啉环的CH-π相互作用而堆叠在一起。然而，在具有更大空腔的环状主体（CB3）中，双卟啉的两个金属中心在其空腔内轴向配位了3-甲酰基per的两个分子。通过使用UV / Vis，ESI-MS和1研究了双双卟啉主体中客体的不同排列H NMR光谱，以及主客体配合物的X射线结构测定。此外，客体在环状双卟啉主体中的牢固结合支持了溶液中主体－客体装配体的强大特性。通过包封/配位，双卟啉腔与芳香醛
• Synthesis of 3-trimethylsiloxy-1-(furan-3-yl)butadiene and its reactions with dienophiles
  作者：Maxim E. Mironov、Irina Yu. Bagryanskaya、Elvira E. Shults

  DOI：10.1007/s10593-016-1897-4

  日期：2016.6

  furan-3-yl)butadiene was synthesized and studied in reactions with 2,2-dimethyl-5-methylidene-1,3-dioxane-4,6-diones, 5-methylenepyrimidine-2,4,6-triones, as well as with imines. Reactions with dienophiles containing an exo-methylene double bond in the presence of L-proline occurred regio- and stereoselectively with the formation of 7-(furan-3-yl)spiro[5,5]undecane-1,5,9-triones or 7-(furan-3-yl)-2

  合成了3-三甲基甲硅烷氧基-1-（呋喃-3-基）丁二烯，并与2,2-二甲基-5-亚甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮，5-亚甲基嘧啶-2,4进行了反应研究。 ，6-三酮，以及与亚胺。在L-脯氨酸存在下，与含有外亚甲基双键的亲双烯体的反应在区域和立体选择性发生，并形成7-（呋喃-3-基）螺[5,5]十一烷-1,5,9-三酮或7-（呋喃-3-基）-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1,3,5,9-四酮。在路易斯酸存在下，二烯与由L-苯丙氨酸甲酯和甲醛制得的亚甲基亚胺反应，导致生成2-（呋喃-3-基）哌啶-4-酮或烯反应的产物，甲基（2 S）-2-[（4 E）-5-（呋喃-3-基）-3-氧opent-4-en-1-基]氨基} -3-苯基丙酸酯。通过X射线结构分析证实了三种化合物的结构。
• A Mechanistic Approach to Liquid‐Assisted Mechanochemical Synthesis of 5‐Aryl/Spiro‐[1,2,4]‐triazolidine‐3‐thiones
  作者：Anurag Dutta、Raktim Abha Saikia、Ashim Jyoti Thakur

  DOI：10.1002/ejoc.202101472

  日期：2022.9.13

  Room temperature, Liquid assisted grinding was used for the synthesis 5-aryl/spiro-[1,2,4]-triazolidine-3-thiones. This protocol is a catalyst-free and atom economic process bearing wide substrate scope and the isolation of products is chromatography free. It shows an efficient application of mechanochemical synthesis and also exemplifies green chemistry.

  室温下，液体辅助研磨用于合成5-芳基/螺-[1,2,4]-三唑烷-3-硫酮。该协议是一个无催化剂和原子经济的过程，具有广泛的底物范围，产品的分离是无色谱的。它展示了机械化学合成的有效应用，也体现了绿色化学。
• Synthesis and transformations of 2,4-dioxa- and 2,4-diazaspiro[5.5]undecanones equipped with a diterpenoid substituent
  作者：M. E. Mironov、E. E. Shults

  DOI：10.1007/s11172-023-4047-z

  日期：2023.10

  5]undecane-1,5,9-triones by the l-proline catalyzed three-component Knoevenagel—Diels—Alder reaction of diterpenoid enone, aldehyde, and the Meldrum’s acid were proposed. A diterpenoid analog of anticancer agents with an 11-(biphenyl-4-yl)-2,4-di-oxaspiro[5.5]undecanone substituent was synthesized by the Suzuki reaction of the obtained bromophenyl-substituted spirocyclic ketone with 3,4,5-(trimethoxyphenyl)boronic

  16-(3-三甲基甲硅烷氧基丁二烯基)呋喃二环己烷类化合物与5-亚甲基(亚芳基)-3,3-二甲基-2,4-二恶烷-1,5-二酮或5-亚甲基(亚芳基)-1,3的Diels-Alder反应-二甲基嘧啶-2,4,6(1 H ,3 H ,5 H )-三酮在l-脯氨酸存在下区域选择性地进行并产生7-呋喃萜基取代的3,3-二甲基-2,4-二氧杂螺[5.5 ]-十一烷-1,5,9-三酮或2,4-二甲基-2,4-二氮杂螺[5.5]十一烷-1,3,5,9-四酮。L-脯氨酸催化二萜烯酮、醛和Meldrum's三组分Knoevenagel-Diels-Alder反应一锅合成萜基取代的二氧杂螺-[5.5]十一烷-1,5,9-三酮的条件提出了酸。通过所得溴苯基取代螺环酮与 3,4,5 的 Suzuki 反应合成了具有 11-(联苯-4-基)-2,4-二氧杂螺[5.5]十一烷酮取代基的抗癌剂二萜类似物-(三甲氧基苯基)硼酸。
• Design, synthesis and anticancer activities of hybrids of indole and barbituric acids—Identification of highly promising leads
  作者：Palwinder Singh、Matinder Kaur、Pooja Verma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.014

  日期：2009.6

  By combining the structural features of indole and barbituric acid, new hybrid molecules were designed and synthesized. Evaluations of these molecules over 60 cell line panel of human cancer cells have identified two molecules with significant anticancer activities. Dockings of two active molecules in the active sites of COX-2, thymidylate synthase and ribonucleotide reductase indicate their strong interactions with these enzymes. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.