tricyclo<6.3.2.0^2,7>trideca-4,12-dien-3,6-diol | 118139-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tricyclo<6.3.2.0^2,7>trideca-4,12-dien-3,6-diol
• 英文别名: tricyclo[6.3.2.02,7]trideca-4,12-diene-3,6-diol
• CAS: 118139-31-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: DTIBIWNZKPCHBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo<6.3.2.0^2,7>trideca-4,12-dien-3,6-diol 在 吡啶 、 ammonium carbonate 、 铬酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (C-12,N-1'-endo)-spiro(imidazoline-5',12-tricyclo[6.3.2.0^2,7]trideca-2(7),3,5-trien)-2',4'-dione
  参考文献：
  名称：

  合成 OFENDO-12-氨基三环[6.3.2.02,7]TRIDECA-2(7),3,5-TRIENE-12-EXO-羧酸：一种新型的、构象受限的苯丙氨酸类似物

  摘要：

  摘要描述了从环庚二烯 (1) 合成构象受限的苯丙氨酸类似物 9 的七步。

  DOI：

  10.1081/scc-120015400
• 作为产物：
  描述：

  tricyclo[6.3.2.0^2,7]trideca-4,12-diene-3,6-dione 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到tricyclo<6.3.2.0^2,7>trideca-4,12-dien-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  合成 OFENDO-12-氨基三环[6.3.2.02,7]TRIDECA-2(7),3,5-TRIENE-12-EXO-羧酸：一种新型的、构象受限的苯丙氨酸类似物

  摘要：

  摘要描述了从环庚二烯 (1) 合成构象受限的苯丙氨酸类似物 9 的七步。

  DOI：

  10.1081/scc-120015400

文献信息

• Ring-strain effects on the efficiencies and deuterium effects on the efficiencies and regioselectivities of the di-π-methane rearrangement of bicyclic systems
  作者：Helfried Hemetsberger、Frank Nispel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90518-6

  日期：1990.1

  synthesized and irradiated under sensitized conditions. The compounds 12 - 15 yielded di-π-methane rearrangement products. 16 was not reactive. The quantum yields for product formation were measured. They increase with ring strain of the bicyclic systems. A kinetic isotope effect on the regiospecifity of the rearrangement was observed in all cases. In addition, an isotope effect on the quantum yields of

  的protio-和单vinyldeuterated benzobicyclo（n.2.2]烯烃（n = 1至4）12 - 13和15 - 16和1,2-二cyclopropabenzobarrelene 14被合成并致敏条件下照射的化合物。12 - 15产生二-π甲烷重排产物。16没有反应性的。测定产物形成的量子产率，它们增加了与双环体系的环应变。甲动力学同位素效应上在所有情况下观察到了重排的regiospecifity。此外，在13和15中观察到同位素对产物形成的量子产率的影响。
• A Simple Preparation of Benzo-Fused Bicyclo[n.2.2]alkadienes from 1,3-Diene-Benzoquinone Cycloadducts
  作者：George H. Schmid、Jozsef Rabai

  DOI：10.1055/s-1988-27562

  日期：——

  Synthetic procedures are reported for the conversion of the Diels-Alder adduct of benzoquinone and both 1,3-cyclohexadiene and 1,3-cycloheptadiene to the parent hydrocarbons, 1,4-dihydro-1,4-ethanonaphthalene(benzobicyclo[2.2.2]octadiene) and 6,7,8,9-tetrahydro-5H-5,9-ethenobenzocycloheptene (benzobicyclo[3.2.2]nonadiene), respectively. The Diels-Alder adducts can be conveniently converted into the 5,8- and 1,4-dimethoxy as well as 5,8- and 1,4-diacetoxy derivatives, respectively, of these tricyclic compounds.

  报告了苯醌与 1,3-环己二烯和 1,3-环庚二烯的 Diels-Alder 加合物转化为母体碳氢化合物、1,4-二氢-1,4-乙腈基萘（苯并双环[2.2.2]辛二烯）和 6,7,8,9-四氢-5H-5,9-乙烯基苯并环庚烯（苯并双环[3.2.2]壬二烯）的合成过程。2.2]辛二烯）和 6,7,8,9-四氢-5H-5,9-乙烯基苯并环庚烯（苯并双环[3.2.2]壬二烯）。Diels-Alder 加合物可方便地分别转化为这些三环化合物的 5,8- 和 1,4- 二甲氧基以及 5,8- 和 1,4- 二乙酰氧基衍生物。
• Discovery of novel bridged tetrahydronaphthalene derivatives as potent T/L-type calcium channel blockers
  作者：Dorte Renneberg、Francis Hubler、Markus Rey、Patrick Hess、Stephane Delahaye、John Gatfield、Marc Iglarz、Kurt Hilpert

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.07.038

  日期：2015.9

  Chemical evolution of mibefradil resulted in the identification of novel bridged tetrahydronaphthalene derivatives as potent T/L-type calcium channel blockers. A SAR study, in vitro and in vivo DMPK properties as well as the in vivo antihypertensive effect in rats are presented. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HEMETSBERGER, HELFRIED;NISPEL, FRANK, TETRAHEDRON., 46,(1990) N1, C. 3823-3840
  作者：HEMETSBERGER, HELFRIED、NISPEL, FRANK

  DOI：——

  日期：——