(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(6-((3-methoxyphenyl)amino)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol | 29204-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(6-((3-methoxyphenyl)amino)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: N⁶-(3-methoxy-phenyl)-adenosine；N⁶-m-Methoxyphenyladenosin；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-(3-methoxyanilino)purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 29204-59-9
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₅
• 分子量: 373.368
• InChiKey: ZTHFTTGBECQSLF-LSCFUAHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 6-氯嘌呤核苷 以 乙醇 为溶剂， 以94 %的产率得到(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(6-((3-methoxyphenyl)amino)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  发现口服 AMP 激活蛋白激酶激活剂治疗高脂血症

  摘要：

  激活 AMP 激活蛋白激酶 (AMPK) 被认为可以缓解高脂血症。以虫草素和N6-(2-羟乙基)腺苷(HEA)为先导化合物，设计、合成了一系列腺苷衍生物，并评估了其对AMPK的激活作用。最后，化合物V1被鉴定为一种有效的AMPK激活剂，具有降脂作用。分子对接和圆二色性表明V1通过与AMPK的γ亚基结合发挥其活性。 V1显着降低C57BL/6小鼠、金仓鼠和恒河猴的血清低密度脂蛋白胆固醇水平。 V1被选为临床化合物并完成1期临床试验。治疗 5 小时和 12 小时后，单剂量 V1（2000 毫克）可增加人红细胞中的 AMPK 激活。 RNA测序数据表明，V1通过激活AMPK下调参与细胞凋亡过程、脂质代谢、内质网应激和肝脏炎症反应调节的基因表达。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01267