6-((4-tert-butoxycarbonylamino)-1H-indol-3-yl)-2,6-dimethylcyclohex-2-ene-1,4-dione | 1262864-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-((4-tert-butoxycarbonylamino)-1H-indol-3-yl)-2,6-dimethylcyclohex-2-ene-1,4-dione
• CAS: 1262864-92-5
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: BACTWIJYNVMJIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1H-吲哚-4-基)-氨基甲酸叔丁酯 、 2-(3,5-dimethyl)benzoquinonyl boronic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以70%的产率得到6-((4-tert-butoxycarbonylamino)-1H-indol-3-yl)-2,6-dimethylcyclohex-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  杂芳族化合物与3-甲基-2-奎宁基硼酸的区域选择性烷基化

  摘要：

  杂芳族化合物与3-甲基取代的2-喹啉基硼酸的反应是通过1,4-加成，然后是自发的原去硼硼烷，直接导致Friedel-Crafts烷基化产物，而不是通常由醌产生的烯基化衍生物。硼酸起着暂时的区域调节剂的作用，使该系统具有高反应性的醌当量，并可以直接进入5，5-二取代的环己烯-1，4-二酮。

  DOI：

  10.1021/ol1028964