ethyl 4-(acetoxyethyl)-β-carboline-3-carboxylate | 121865-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(acetoxyethyl)-β-carboline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(2-acetyloxyethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 121865-79-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: AIGVRZOKUCJSBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  81.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(acetoxyethyl)-β-carboline-3-carboxylate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以86%的产率得到1H-indolo[3',2':4,5]pyrido[3,2-b]-2-penten-5-olide
  参考文献：
  名称：

  3-羧基-β-咔啉的刚性类似物的合成和苯二氮杂pine受体的亲和力：证明苯二氮杂receptor受体优先识别3-羧基的s-顺式构象。

  摘要：

  1H-吲哚并[3'，2'：4,5]吡啶[3,2-b] -2-戊烯-5-乙酰胺（6）和1H，5H-吲哚并[3'，2'-c] -6 ，7-二氢-2-吡啶酮（7），4-乙基-β-咔啉-3-羧酸甲酯（8）和​​N-甲基-4-乙基-β-咔啉-3-羧酰胺（9）的刚性类似物，分别合成，并比较了它们与中枢型苯并二氮杂receptor受体的体外结合亲和力。6和8的IC50值大约相等（分别为42和27 nM）。酰胺衍生物9显示出非常低的亲和力（IC50大于10（4）nM），酰胺衍生物9的理论能量计算表明它是优选的顺式-反羰基构象。但是，当像内酰胺7一样，当9的羰基被迫采用s-顺式构象时，与苯并二氮杂receptor受体的结合被大大恢复（IC50 = 150 nM），表明该受体优先识别β-咔啉在C-3处的s-顺式羧基构象。在体内，化合物6在小鼠中既不显示惊厥，前惊厥活性，也不显示抗惊厥活性。此外，6没有拮抗小鼠

  DOI：

  10.1021/jm00128a023
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3RS)-ethyl 5-acetoxy-3-hydroxy-2-nitropentanoate 在 palladium on activated charcoal 、 镍 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.5h， 生成 ethyl 4-(acetoxyethyl)-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-羧基-β-咔啉的刚性类似物的合成和苯二氮杂pine受体的亲和力：证明苯二氮杂receptor受体优先识别3-羧基的s-顺式构象。

  摘要：

  1H-吲哚并[3'，2'：4,5]吡啶[3,2-b] -2-戊烯-5-乙酰胺（6）和1H，5H-吲哚并[3'，2'-c] -6 ，7-二氢-2-吡啶酮（7），4-乙基-β-咔啉-3-羧酸甲酯（8）和​​N-甲基-4-乙基-β-咔啉-3-羧酰胺（9）的刚性类似物，分别合成，并比较了它们与中枢型苯并二氮杂receptor受体的体外结合亲和力。6和8的IC50值大约相等（分别为42和27 nM）。酰胺衍生物9显示出非常低的亲和力（IC50大于10（4）nM），酰胺衍生物9的理论能量计算表明它是优选的顺式-反羰基构象。但是，当像内酰胺7一样，当9的羰基被迫采用s-顺式构象时，与苯并二氮杂receptor受体的结合被大大恢复（IC50 = 150 nM），表明该受体优先识别β-咔啉在C-3处的s-顺式羧基构象。在体内，化合物6在小鼠中既不显示惊厥，前惊厥活性，也不显示抗惊厥活性。此外，6没有拮抗小鼠

  DOI：

  10.1021/jm00128a023

文献信息

• DOREY, GILBERT;POISSONNET, GUILLAUME;POTIER, MARIE-CLAUDE;CARVALHO, LIA P+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1799-1804
  作者：DOREY, GILBERT、POISSONNET, GUILLAUME、POTIER, MARIE-CLAUDE、CARVALHO, LIA P+

  DOI：——

  日期：——