5-ethoxycarbonyl-3E-pentenoic acid | 57042-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-3E-pentenoic acid
• 英文别名: (E)-6-ethoxy-6-oxohex-3-enoic acid
• CAS: 57042-12-3
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: IEYJWOYCUKZJSR-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxycarbonyl-3E-pentenoic acid 在 sodium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5--pent-trans-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-Turn 和 β-Hairpin 模拟与四取代烯烃

  摘要：

  对含有反式-5-氨基-3,4-二甲基戊-3-烯酸残基 (ADPA, 1) 的分子进行了合成和构象分析。这种氨基酸是甘氨酰甘氨酸模拟物，其中中心酰胺基团被 E-四取代的烯烃取代。预计这种等排置换将促进特定的局部（β-转角）和非局部（β-发夹）构象偏好。以前的工作表明，最常见的 β-转角构象（I 型和 II 型）不是 β-发夹形成的强诱导剂，而罕见的“镜像”β-转角（I' 型和 II' 型）促进 β -发夹形成。因此，我们寻求一种具有强烈转弯形成倾向的非手性单元，因为在这样的单元中缺乏立体中心将消除常见和“镜像”转弯构象之间的能量区别。在 ADPA 单元中，避免烯丙基应变有望预先组织骨架以采用折叠构象。核磁共振和红外数据的组合...

  DOI：

  10.1021/ja9824526
• 作为产物：
  描述：

  己-3-烯二酸 、 反-3-己烯酸二甲基酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 二丁醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以15.91 g的产率得到5-ethoxycarbonyl-3E-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Scarso, A.; Degelaen, J.; Viville, R., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 5, p. 381 - 399

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scarso, A.; Degelaen, J.; Viville, R., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 5, p. 381 - 399
  作者：Scarso, A.、Degelaen, J.、Viville, R.、Cock, E. De、Marsenille, M. Van、et al.

  DOI：——

  日期：——
• β-Turn and β-Hairpin Mimicry with Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Robb R. Gardner,、Gui-Bai Liang、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ja9824526

  日期：1999.3.1

  anticipated that this isosteric replacement would promote specific local (β-turn) and nonlocal (β-hairpin) conformational preferences. Previous work has shown that the most common β-turn conformations (type I and type II) are not strong inducers of β-hairpin formation, while the rare “mirror image” β-turns (type I‘ and type II‘) promote β-hairpin formation. We therefore sought an achiral unit with a strong

  对含有反式-5-氨基-3,4-二甲基戊-3-烯酸残基 (ADPA, 1) 的分子进行了合成和构象分析。这种氨基酸是甘氨酰甘氨酸模拟物，其中中心酰胺基团被 E-四取代的烯烃取代。预计这种等排置换将促进特定的局部（β-转角）和非局部（β-发夹）构象偏好。以前的工作表明，最常见的 β-转角构象（I 型和 II 型）不是 β-发夹形成的强诱导剂，而罕见的“镜像”β-转角（I' 型和 II' 型）促进 β -发夹形成。因此，我们寻求一种具有强烈转弯形成倾向的非手性单元，因为在这样的单元中缺乏立体中心将消除常见和“镜像”转弯构象之间的能量区别。在 ADPA 单元中，避免烯丙基应变有望预先组织骨架以采用折叠构象。核磁共振和红外数据的组合...