2,2-difluoro-3-hydroxy-3-(tris-isopropylsilyl)-cycloheptanone | 351863-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-(tris-isopropylsilyl)-cycloheptanone
• 英文别名: 2,2-Difluoro-3-hydroxy-3-tri(propan-2-yl)silylcycloheptan-1-one
• CAS: 351863-76-8
• 化学式: C₁₆H₃₀F₂O₂Si
• 分子量: 320.495
• InChiKey: ZRDPZNJJHNTDPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-3-hydroxy-3-(tris-isopropylsilyl)-cycloheptanone 在 四丁基氟化铵 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.0h， 以56%的产率得到2-fluoro-cycloheptan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  双（酰基硅烷）和三氟甲基三甲基硅烷：用于合成环状2,2-二氟-3-三烷基甲硅烷基-1,3-酮醇和环状2-氟-1,3-二酮的有用系统（1）。

  摘要：

  我们报告了双（酰基硅烷）与三氟甲基三甲基硅烷（TFMTMS）的一锅法反应，导致了新的2，2-二氟-3-三烷基甲硅烷基酮醇4族。这些化合物都经过了简便而有效的脱氟甲硅烷基化。整个过程构成了环状六元和七元2-氟-1,3-二酮8的新合成，具有氟的区域特异性引入。还研究了环状1,3-二酮的酮-烯醇平衡和脱氟硅烷化反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo0017077
• 作为产物：
  描述：

  1-(tris-isopropylsilyl)-6-(trimethylsilyl)-1,6-hexanedione 在 三氟化硼乙醚 、 Gingras' reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-(tris-isopropylsilyl)-cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  双（酰基硅烷）和三氟甲基三甲基硅烷：用于合成环状2,2-二氟-3-三烷基甲硅烷基-1,3-酮醇和环状2-氟-1,3-二酮的有用系统（1）。

  摘要：

  我们报告了双（酰基硅烷）与三氟甲基三甲基硅烷（TFMTMS）的一锅法反应，导致了新的2，2-二氟-3-三烷基甲硅烷基酮醇4族。这些化合物都经过了简便而有效的脱氟甲硅烷基化。整个过程构成了环状六元和七元2-氟-1,3-二酮8的新合成，具有氟的区域特异性引入。还研究了环状1,3-二酮的酮-烯醇平衡和脱氟硅烷化反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo0017077