methyl 5-O-acetyl-α-D-arabinofuranoside | 116466-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-O-acetyl-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 116466-94-5
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• 分子量: 206.196
• InChiKey: JXLCFDMDHMVMJC-NGJRWZKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.36
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-acetyl-α-D-arabinofuranoside 、 [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-三苯甲酰氧基-6-(2,2,2-三氯亚氨代乙酰)氧基-四氢吡喃-2-基]甲基苯甲酸酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Con A 凝集素与合成二价阿拉伯甘露聚糖三糖和五糖的结合揭示了连接依赖性功能价

  摘要：

  凝集素 Con A 具有与 α-吡喃甘露糖苷相互作用的特异性，借助最佳多价配体价、配体之间的距离和方向实现紧密的结合亲和力。研究了一系列具有阿拉伯聚糖核心和非还原端甘露聚糖的合成阿拉伯甘露聚糖，以评估本报告中涉及凝集素结合的上述限制。三糖，具有 (1 → 2)(1 → 3)、(1 → 2)(1 → 5) 和 (1 → 3)(1 → 5) 糖苷键连接，以及在非还原端带有吡喃甘露糖苷的五糖被合成。通过等温滴定量热法 (ITC) 研究甘露糖二价配体与四聚 Con A 凝集素的结合亲和力。在衍生物中，具有(1→2)(1→3)糖苷键连接的三糖和五糖发生凝集素相互作用，明显满足二价结构和功能价。剩余的寡糖仅表现出功能单价，违背二价结构价。满足结构和功能化合价的三糖代表最小的二价配体，以α-模式经历凝集素相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2024.109050
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙酸乙酯 、 methyl D-arabinofuranoside 反应 48.0h， 以77%的产率得到methyl 5-O-acetyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in carbohydrate synthesis. Lipase-catalyzed selective acylation and deacylation of furanose and pyranose derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a008

文献信息

• Synthesis, biological studies of linear and branched arabinofuranoside-containing glycolipids and their interaction with surfactant protein A
  作者：K. Naresh、B. K. Bharati、P. G. Avaji、D. Chatterji、N. Jayaraman

  DOI：10.1093/glycob/cwr068

  日期：2011.9.1

  relevant to mycobacterial cell wall components were synthesized in order to understand the functional roles of such glycolipids. A series of linear tetra-, hexa-, octa- and a branched heptasaccharide oligoarabinofuranosides, with 1 → 2 and 1 → 5 α-linkages between the furanoside residues, were synthesized by chemical methods from readily available monomer building blocks. Upon the synthesis of glycolipids

  合成了与分枝杆菌细胞壁成分有关的含寡聚阿拉伯呋喃糖苷的糖脂，以了解此类糖脂的功能作用。通过化学方法，从容易获得的单体结构单元中合成了一系列线性的四，六，八和支链的七糖寡聚呋喃糖核苷，在呋喃糖苷残基之间具有1→2和1→5α-键。合成由双烷基链取代的sn-甘油核心和寡糖片段组成的糖脂后，进行了生物学研究，以鉴定合成的糖脂对耻垢分枝杆菌生物膜形成和滑动性的影响。。合成的糖脂和阿拉伯呋喃糖苷对生长发育表现出抑制作用，但主要对生物膜的形成和成熟具有抑制作用。同样，合成化合物也影响细菌的滑动运动。此外，进行了生物物理研究，以借助于表面等离子体共振技术鉴定糖脂与肺表面活性剂蛋白，即表面活性剂蛋白A（SP-A）的相互作用。因此评估了与SP-A相互作用的每个糖脂的特异性。从该研究中，发现糖脂比单独的相应寡糖部分具有更高的表观缔合常数，而没有双烷基取代的甘油核心。
• Synthetic arabinomannan glycolipids impede mycobacterial growth, sliding motility and biofilm structure
  作者：Kirtimaan Syal、Krishnagopal Maiti、Kottari Naresh、Prakash Gouda Avaji、Dipankar Chatterji、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1007/s10719-016-9670-6

  日期：2016.10

  wall and strategies such as biofilm formation, which helps it to survive in hostile conditions. We have reported previously that arabinofuranoside containing glycolipids exhibit inhibition activities against the above functions of the mycobacterial species M. smegmatis. In search for activities mediated by oligosaccharide glycolipids, we report herein the inhibitory activities of a linear and a branched

  分枝杆菌已经进化出独特的细胞壁和策略，例如生物膜形成，这有助于它在敌对条件下生存。先前我们已经报道过，含有阿拉伯呋喃糖苷的糖脂对分枝杆菌物种耻垢分枝杆菌的上述功能表现出抑制活性。为了寻找由寡糖糖脂介导的活性，我们在此报道具有阿拉伯聚糖和甘露聚糖部分的直链和支链五糖的抑制活性。在最佳糖脂浓度为50–100μgmL -1的情况下，在存在五糖糖脂的情况下，观察到分枝杆菌的生长显着减少，并伴随着滑动运动性的降低和通过生物膜形成的定植。。特别是在糖脂的存在下，生物膜被膜破裂了约80–85％。单独的没有脂链的五糖仅显示出较弱的作用。通过对红细胞的作用评估，糖脂是无毒的。糖脂处理过的生物膜的霉菌酸谱分析表明，与糖脂未处理过的生物膜相比，α-和环氧霉菌酸显着下调。通过质谱法进行的脂质组学分析进一步揭示了磷脂酰肌醇甘露糖苷，酰化磷酸甘油和霉菌酸家族，即酮酸，α-和甲氧基霉菌酸的显着下调。
• Synthetic Arabinomannan Heptasaccharide Glycolipids Inhibit Biofilm Growth and Augment Isoniazid Effects in<i>Mycobacterium smegmatis</i>
  作者：Krishnagopal Maiti、Kirtimaan Syal、Dipankar Chatterji、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1002/cbic.201700247

  日期：2017.10.5

  synergy: Non‐cytotoxic synthetic mannopyranosyl‐arabinofuranoside heptasaccharide glycolipids have been identified as potent dose‐dependent inhibitors of biofilms of M. smegmatis, with minimum biofilm growth inhibition concentrations (MBICs) of 100 μg mL−1. These glycolipids also synergistically augment the MBIC of isoniazid more than threefold, at 30 μg mL−1.

  药物协同作用：非细胞毒性的合成甘露吡喃糖基-阿拉伯呋喃糖苷七糖糖脂已被确定为耻垢分枝杆菌生物膜的强效剂量依赖性抑制剂，最小生物膜生长抑制浓度（MBIC）为100μgmL -1。这些糖脂还以30μgmL -1协同增效异烟肼的MBIC超过三倍。
• HENNEN, WILLIAM J.;SWEERS, H. MARCEL;WANG, YI-FONG;WONG, CHI-HUEY, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 21, C. 4939-4945
  作者：HENNEN, WILLIAM J.、SWEERS, H. MARCEL、WANG, YI-FONG、WONG, CHI-HUEY

  DOI：——

  日期：——