((4S,5R)-3-Bromo-2-oxy-4-phenyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-phenyl-methanone | 99290-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4S,5R)-3-Bromo-2-oxy-4-phenyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-phenyl-methanone
• 英文别名: (4S,5R)-5-benzoyl-3-bromo-4-phenyl-4,5-dihydroisoxazole 2-oxide
• CAS: 99290-11-6
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₃
• 分子量: 346.18
• InChiKey: MWNLUEVSZXFBPA-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethylphenacylselenonium bromide 、 (2-溴-2-硝基乙烯基)苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到((4S,5R)-3-Bromo-2-oxy-4-phenyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Magdesieva, N. N.; Sergeeva, T. A.; Kyandzhetsian, R. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 9, p. 1813 - 1815

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective and Enantioselective Formal [4+1] Ylide Annulation Leading to Optically Active Isoxazoline <i>N</i> ‐Oxides
  作者：Pin Gong、Jing Wang、Wen‐Bo Yao、Xuan‐Sheng Xie、Jian‐Wu Xie

  DOI：10.1002/adsc.202101474

  日期：2022.3.15

  diastereoselective and enantioselective formal [4+1] ylide annulation of chiral sulfonium salts with various substituted α-substituted nitroalkene leading to optically active isoxazoline N-oxides using CF3SO3− as a key anion has been explored. The salient features of this methodology include high diastereo- and enantioselecties, easily available starting materials, mild reaction conditions, simple procedure

  已经探索了使用CF 3 SO 3 -作为关键阴离子的手性锍盐与各种取代的α-取代硝基烯烃的非对映选择性和对映选择性形式[4+1]叶立德环化产生光学活性异恶唑啉N-氧化物。该方法的显着特点包括高非对映选择性和对映选择性、易于获得的起始材料、温和的反应条件、简单的程序、广泛的底物范围以及异恶唑啉N-氧化物可方便地转化为其他功能化化合物。