2,2,2-trifluoro-1-(2-phenylquinolin-3-yl)ethan-1-one | 1248342-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(2-phenylquinolin-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(2-phenylquinolin-3-yl)ethanone；2-phenyl-3-trifluoroacetylquinoline
• CAS: 1248342-77-9
• 化学式: C₁₇H₁₀F₃NO
• 分子量: 301.268
• InChiKey: SUYLBYCDSASAAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(2-phenylquinolin-3-yl)ethan-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到2-苯基-喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  喹啉与CF 3-炔酮的反应和碱基诱导的重排，从而实现了有机金属的无芳基化和芳基化/三氟乙酰化。

  摘要：

  喹啉与CF 3-炔酮的反应导致形成1，3-恶嗪基喹啉。用碱对反应混合物的后续处理引发了初级产物的深度结构转化。这两个步骤都以很高的产率进行。结果，发现了1，3-恶嗪基喹啉的异常重排以形成2-芳基喹啉或2-芳基-3-三氟乙酰基喹啉。显示了碱在反应方向上的决定性作用。使用这些反应，通过简单的一锅法，精心设计了通往2-芳基喹啉和2-芳基-3-三氟乙酰基喹啉的高效途径，以高收率提供了相应的化合物。讨论了可能的重排机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01277
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 吗啉 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(2-phenylquinolin-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  水中CF3-恶嗪喹啉的非对映选择性合成

  摘要：

  CF的高效立体选择性合成3 -oxazinoquinolines使用CF的反应阐述3个-ynones在水中喹啉。已经证明，在这些绿色条件下，反应进行的速度加快了20倍，以几乎定量的产率提供了目标化合物。而且，该方法没有进行任何色谱纯化，从而得到具有完全非对映选择性的CF 3-恶嗪喹啉。发现所提出的环保方法比在有机溶剂中的标准反应更有效。证明了所制备的CF 3-恶嗪喹啉的合成效用。

  DOI：

  10.1039/c9gc03044a

文献信息

• Mg(II)‐Catalyzed [4+2] Annulation for the Synthesis of 2‐Arylquinoline Motifs: Applications and DFT Studies
  作者：Tao Yang、Yibo Qin、Yaping Wang、Fu Song、Heng‐Ying Xiong、Teng Wang、Guangwu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202301039

  日期：2024.3.19

  Mg‐catalyzed [4+2] cycloaddition reactions between 2‐aminobenzaldehydes and ynones offered an array of 2‐arylquinoline motifs merged with a CF₃‐acyl group. Furthermore, with Mg‐catalyzed [4+2] annulation as the key step, DDD107498, DDD102542, and Hit analogues were assembled. Finally, a computational study of the reaction mechanism was conducted.

  摘要 2-氨基苯甲醛与炔酮的镁催化[4+2]环加成反应提供了一系列与 CF3-酰基合并的 2-芳基喹啉基团。此外，以镁催化的[4+2]环化反应为关键步骤，还组装出了 DDD107498、DDD102542 和 Hit 类似物。最后，对反应机理进行了计算研究。
• Condensations of aryl trifluoromethyl ketones with arenes in acidic media
  作者：Matthew J. O’Connor、Kenneth N. Boblak、Ashley D. Spitzer、Peter A. Gucciardo、Andrew M. Baumann、Joshua W. Peter、Connie Y. Chen、Ronald Peter、Adam A. Mitton、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.067

  日期：2010.9

  The chemistry of trifluoromethyl ketones has been studied. The work examines the condensation reactions of trifluoromethyl ketones with arenes in the superacid, including both synthetic and mechanistic aspects. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.