(+/-)-5-methyl-3-phenethyl-cyclopent-2-enone | 330800-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-5-methyl-3-phenethyl-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 5-methyl-3-(2-phenylethyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 330800-49-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: QSWRWQHVXUCZPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Phenethylmagnesium chloride 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (+/-)-5-methyl-3-phenethyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过不对称共轭还原进行动态动力学拆分：2,4-二烷基环戊酮的对映选择性和非对映选择性合成

  摘要：

  在此，我们报告了外消旋 3,5-dialkyl-2-cyclopenten-1-ones 的动力学和动态动力学分辨率。具有良好选择性因子 (25-52) 的动力学拆分是通过与催化 CuCl/NaOt-Bu/(S)-p-tol-BINAP 和化学计量数量的聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）共轭还原来实现的。当反应混合物中包含化学计量的 NaOt-Bu 和 t-BuOH 时，会发生起始材料的快速外消旋化，从而实现环戊烯酮底物的动态动力学拆分。在该过程中，手性 2,4-二烷基环戊酮以高立体选择性（ee > or = 91%，dr > or = 90:10）和高产率（> or = 89%）分离。

  DOI：

  10.1021/ja025603k