vinyl-glycine | 546108-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: vinyl-glycine
• 英文别名: benzyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)but-3-enoate
• CAS: 546108-81-0
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₄
• 分子量: 413.473
• InChiKey: PCUUGOZFOKJMPK-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vinyl-glycine 在 咪唑 、 四氧化锇 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗生素A54145的总合成和结构建立/修订。

  摘要：

  A54145是一类结构类似于达托霉素的抗菌环脂肽家族。自1990年被发现以来，仅报道了甲氧基天冬氨酸（MeO-Asp）和羟基天冬酰胺（HO-Asn）的歧义结构。我们已经开发出有效的路线，以获得充分的保护升-MeO-Asp和升-总部-ASN建设与Fmoc-SPPS兼容块，这使我们能够建立其结构，由A54145的全合成升-3小号- HO-Asn和l -3 R -MeO-Asp，修改了错误提出的l -3 S -MeO-Asp结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01972
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-蛋氨酸 在 sodium periodate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 vinyl-glycine
  参考文献：
  名称：

  脂联素胶原结构域糖型的化学合成和生物学评价

  摘要：

  均质糖基化的 76 个氨基酸脂联素胶原结构域 (ACD) 具有所有可能的 15 种糖型，已使用立体选择性聚糖合成和化学肽连接进行化学和单独合成。以下生物学和药理学研究能够将聚糖模式与抑制癌细胞生长以及调节全身能量代谢的功能相关联。特别是，hAdn-WM6877 用不同的小鼠模型进行了详细测试，并在体内表现出有希望的抗肿瘤、胰岛素增敏和保肝活性。我们的研究证明了使用合成糖肽作为脂联素缩小的模拟物来开发新疗法来治疗与脂联素缺乏相关的疾病的可能性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02382

文献信息

• Critical Impact of Peptidoglycan Precursor Amidation on the Activity of<scp>l,d</scp>-Transpeptidases from<i>Enterococcus faecium</i>and<i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Flora Ngadjeua、Emmanuelle Braud、Saidbakhrom Saidjalolov、Laura Iannazzo、Dirk Schnappinger、Sabine Ehrt、Jean-Emmanuel Hugonnet、Dominique Mengin-Lecreulx、Delphine Patin、Mélanie Ethève-Quelquejeu、Matthieu Fonvielle、Michel Arthur

  DOI：10.1002/chem.201706082

  日期：2018.4.17

  The bacterial cell wall peptidoglycan contains unusual l‐ and d‐amino acids assembled as branched peptides. Insight into the biosynthesis of the polymer has been hampered by limited access to substrates and to suitable polymerization assays. Here we report the full synthesis of the peptide stem of peptidoglycan precursors from two pathogenic bacteria, Enterococcus faecium and Mycobacterium tuberculosis

  细菌细胞壁肽聚糖含有组装成分支肽的不寻常的l和d氨基酸。由于难以接近底物和进行适当的聚合测定，阻碍了对聚合物生物合成的了解。在这里，我们报告了由两种病原细菌粪肠球菌和结核分枝杆菌的肽聚糖前体的肽茎的完整合成，以及通过l，d进行灵敏的衍生化后化合测定的发展转肽酶。访问系列干的肽表明游离羧基的酰胺化即是最佳酶活性必需的，特别是二氨基庚二酸（DAP）的酰胺化了的交联活性的残基L，d -transpeptidase LDT MT2从结核分枝杆菌。因此，条件突变体的构建确立了AsnB的重要作用，表明该DAP酰胺基转移酶是抗分枝杆菌药物开发的有吸引力的靶标。
• The synthesis of diaminopimelic acid containing peptidoglycan fragments using metathesis cross coupling
  作者：Abhijit Roy Chowdhury、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.062

  日期：2005.3

  protected diaminopimelic acid (DAP), a component of peptidoglycan of Gram-negative bacteria, was prepared by a metathesis cross coupling between properly protected allyl and vinyl glycine derivatives using Grubb’s second-generation catalyst followed by reduction of the double bond of the resulting compound. The DAP derivatives were used in the solution- and polymer-supported synthesis of biological active peptides

  正确保护的二氨基庚二酸（DAP）是革兰氏阴性细菌的肽聚糖的一种成分，它是通过使用第二代催化剂Grubb在适当保护的烯丙基和乙烯基甘氨酸衍生物之间进行易位交叉偶联，然后还原所得化合物的双键来制备的。DAP衍生物用于溶液和聚合物支持的生物活性肽合成中。
• Continuous-flow thermolysis for the preparation of vinylglycine derivatives
  作者：Nicolas Lamborelle、Justine F. Simon、André Luxen、Jean-Christophe M. Monbaliu

  DOI：10.1039/c5ob02036k

  日期：——

  sulfoxide elimination was carried out under continuous-flow conditions in a mesofluidic thermolysis reactor. The design of the reactor enabled accurate control of reaction time and conditions, affording a convenient scale-independent procedure for the production of N,C-protected vinylglycine derivatives. Thermolysis at 270 °C under 1000 psi of pressure in superheated toluene enabled typical daily outputs

  顺式亚砜消除在中射流热解反应器的连续流动条件下进行。反应器的设计能够精确控制反应时间和条件，为制备N，C保护的乙烯基甘氨酸衍生物提供了与规模无关的便捷程序。在270°C和1000 psi的压力下在过热的甲苯中进行热解，典型的每日产量为11至46 g / day，具有出色的选择性和ee（> 97％）。根据计算研究，研究了各种竞争反应途径并进行了合理化。
• Total Synthesis of Mannopeptimycin β via β-Hydroxyenduracididine Ligation
  作者：Jinzheng Wang、Du’an Lin、Ming Liu、Han Liu、Pilar Blasco、Zhenquan Sun、Yan Chu Cheung、Sheng Chen、Xuechen Li

  DOI：10.1021/jacs.1c05922

  日期：2021.8.18

  Nonribosomal peptide synthesis in bacteria has endowed cyclic peptides with fascinating structural complexity via incorporating nonproteinogenic amino acids. These bioactive cyclic peptides provide interesting structural motifs for exploring total synthesis and medicinal chemistry studies. Cyclic glycopeptide mannopeptimycins exhibit antibacterial activity against antibiotic-resistant Gram-positive

  细菌中的非核糖体肽合成通过掺入非蛋白氨基酸赋予了环状肽具有迷人的结构复杂性。这些生物活性环肽为探索全合成和药物化学研究提供了有趣的结构基序。环状糖肽甘露肽霉素对耐抗生素的革兰氏阳性病原体具有抗菌活性，并作为脂质 II 粘合剂阻止细菌细胞壁的生物合成。在这里，我们报告了一种简化溶液相 - 固相合成和化学连接介导的肽环化的策略，用于甘露肽霉素 β 的全合成。
• Short, stereoselective synthesis of C-glycosyl asparagines via an olefin cross-metathesis
  作者：Ernest G Nolen、Adam J Kurish、Kelli A Wong、Michael D Orlando

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00350-2

  日期：2003.3

  The Grubbs second generation ruthenium catalyst was employed for the cross metathesis between α- and β-C-allyl glycosides and suitably protected l-vinyl glycines to furnish olefinic products in 57–94% yields. Hydrogenation afforded the C-glycosyl asparagines in high yield.

  Grubbs第二代钌催化剂用于α-和β- C-烯丙基糖苷与适当保护的1-乙烯基甘氨酸之间的交叉复分解，以57-94％的收率提供烯烃产品。氢化以高收率提供了C-糖基天冬酰胺。