N-(4-{5-[5-aminooxalyl-1-(3-morpholin-4-yl-propyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]-2-chloro-phenylethynyl}-benzyl)-N-(4-chloro-benzyl)-2,2,2-trifluoro-acetamide | 1049830-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(4-{5-[5-aminooxalyl-1-(3-morpholin-4-yl-propyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]-2-chloro-phenylethynyl}-benzyl)-N-(4-chloro-benzyl)-2,2,2-trifluoro-acetamide
• CAS: 1049830-41-2
• 化学式: C₃₉H₃₇Cl₂F₃N₆O₄
• 分子量: 781.662
• InChiKey: MQWZOIQNNPJLOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-{5-[5-aminooxalyl-1-(3-morpholin-4-yl-propyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]-2-chloro-phenylethynyl}-benzyl)-N-(4-chloro-benzyl)-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3-(4-chloro-3-((4-((((4-chlorophenyl)methyl)amino)methyl)phenyl)ethynyl)phenyl)-1-(3-morpholin-4-ylpropyl)-1,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-yl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  CARBON-LINKED TETRAHYDRO-PYRAZOLO-PYRIDINE MODULATORS OF CATHEPSIN S

  摘要：

  描述了与碳相连的四氢吡唑吡啶化合物，这些化合物可作为cathepsin S调节剂。这些化合物可用于制备药物组合物和治疗疾病状态、疾病和病况的方法，这些疾病状态、疾病和病况是由cathepsin S活性介导的，如银屑病、疼痛、多发性硬化症、动脉粥样硬化和类风湿性关节炎。

  公开号：

  US20080200454A1
• 作为产物：
  描述：

  草氨酸 、 N-(4-chloro-benzyl)-N-(4-{2-chloro-5-[1-(3-morpholin-4-yl-propyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]phenylethynyl}-benzyl)-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 以60%的产率得到N-(4-{5-[5-aminooxalyl-1-(3-morpholin-4-yl-propyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]-2-chloro-phenylethynyl}-benzyl)-N-(4-chloro-benzyl)-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  CARBON-LINKED TETRAHYDRO-PYRAZOLO-PYRIDINE MODULATORS OF CATHEPSIN S

  摘要：

  描述了与碳相连的四氢吡唑吡啶化合物，这些化合物可作为cathepsin S调节剂。这些化合物可用于制备药物组合物和治疗疾病状态、疾病和病况的方法，这些疾病状态、疾病和病况是由cathepsin S活性介导的，如银屑病、疼痛、多发性硬化症、动脉粥样硬化和类风湿性关节炎。

  公开号：

  US20080200454A1

文献信息

• Pyrazole-based arylalkyne Cathepsin S inhibitors. Part III: Modification of P4 region
  作者：John J.M. Wiener、Alvah Tyson Wickboldt、Steven Nguyen、Siquan Sun、Raymond Rynberg、Michele Rizzolio、Lars Karlsson、James P. Edwards、Cheryl A. Grice

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.014

  日期：2013.2

  Novel classes of tetrahydropyrido-pyrazole thioether amines and arylalkynes that display potency against human Cathepsin S have been previously reported. Here, key pharmacophoric elements of these two classes are merged, and SAR investigations of the P4 region are described, in conjunction with re-optimization of the P5 and P1/P1'/P3 regions. Identification of meta-substituted arylalkynes with good potency and improved solubility is described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.