N,N,N-trimethyl(4-iodo)benzylammonium trifluoromethanesulfonate | 1184721-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N,N,N-trimethyl(4-iodo)benzylammonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (4-iodobenzyl)trimethylammonium trifluoromethanesulfonate；(4-Iodophenyl)methyl-trimethylazanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1184721-29-6
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₀H₁₅IN
• 分子量: 425.211
• InChiKey: LQMPRKDYXFYLRA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N-trimethyl(4-iodo)benzylammonium trifluoromethanesulfonate 、 苄基苯基砜 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(E)-1-(4-碘苯基)-2-苯基乙烯
  参考文献：
  名称：

  碱促进有机铵盐与砜的直接 E 选择性烯化生成二苯乙烯和共轭 1,3-二烯

  摘要：

  开发了一种碱促进的有机铵盐直接脱氨基烯化。仅由 KO t Bu 介导，一系列苄基和肉桂基铵盐与砜类顺利反应，以良好至高收率生产有价值的二苯乙烯和相关的 1,3-二烯衍生物，具有良好的官能团耐受性和优异的E选择性。利用该方法，还成功制备了具有生物活性的白藜芦醇和DMU-212，进一步证明了该反应的实用性。

  DOI：

  10.1039/d2ob00716a
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-碘苯基)-N,N-二甲基甲胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 生成 N,N,N-trimethyl(4-iodo)benzylammonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  苄基三甲基铵盐与二（杂）芳基二硫化物和二硒化物的无过渡金属偶联反应

  摘要：

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。

  DOI：

  10.1039/d0cc05633b
• 作为试剂：
  描述：

  2-p-Tolyl-ethanesulfonic acid methoxy-amide 在 N,N,N-trimethyl(4-iodo)benzylammonium trifluoromethanesulfonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到N-methoxy-7-methyl-3,4-dihydro-2,1-benzothiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Ion-supported PhI-catalyzed cyclization of N-methoxy-2-arylethanesulfonamides with mCPBA

  摘要：

  The ion-supported PhI-catalyzed cyclization of N-methoxy-2-arylethanesulfonamides with mCPBA was carried out to form the corresponding N-methoxy-3,4-dihydro-2,1-benzothiazine-2,2-dioxides in moderate to good yields in 2,2,2-trifluoroethanol. Here, reactive hypervalent iodine compounds, that is, ion-supported [(hydroxy)(tosyloxy)iodo]benzenes, were formed in situ and reacted with N-methoxy-2-arylethanesulfonamides to form the corresponding N-methoxy-3,4-dihydro-2,1-benzothiazine-2,2-dioxides in an electrophilic manner on the aromatic ring. Moreover, ion-supported Phi could be efficiently reused to provide the products in good yields. The same ion-supported PhI-catalyzed cyclization of N-methoxy-3-phenylpropionamide and N-methoxy-4-phenylbutyramide with mCPBA was carried out to form the corresponding N-methoxy benzolactams in moderate yields in 2,2,2-trifluoroethanol. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.034

文献信息

• Transition-metal-free and base promoted C–C bond formation <i>via</i> C–N bond cleavage of organoammonium salts
  作者：Tao Zhang、Kunyu Wang、Yuting Ke、Yuanyuan Tang、Long Liu、Tianzeng Huang、Chunya Li、Zhi Tang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/d1ob01468d

  日期：——

  A transition-metal-free and base promoted C–C bond forming reaction of benzyl C(sp3)–H bond with organoammonium salts via C–N bond cleavage has been reported. Benzyl ammonium salts as well as cinnamyl ammonium salt could couple readily with various benzyl C(sp3)–H species, producing the corresponding products in moderate to excellent yields with good functional group tolerance. Late stage chemical

  已经报道了无过渡金属和碱促进苄基 C(sp 3 )-H 键与有机铵盐通过C-N 键断裂形成 C-C 键的反应。苄基铵盐和肉桂基铵盐可以很容易地与各种苄基 C(sp 3 )-H 物质偶联，以中等至极好的收率生产相应的产品，并具有良好的官能团耐受性。后期化学操作使产物的特定 1,2-二芳基乙烷结构能够通过脱氢转化为有用的烯烃化合物，这进一步证明了该反应的实用性。
• 一种E式内部烯烃类化合物的合成方法
  申请人：海南大学

  公开号：CN114195610B

  公开（公告）日：2023-07-14

  本发明提供了一种E式内部烯烃类化合物的合成方法，该方法以有机季铵盐和苄基砜类化合物为原料，在碱的促进作用下制备E式内部烯烃类化合物。该方法具有原料廉价易得、反应操作简单、副反应少、条件温和、高效、经济等优点；解决了传统内部烯烃制备过程中发生羟醛缩合副反应、产物立体选择性不高、对过渡金属的依赖以及相应的金属残留问题。