1-oxo-1-phenylbutan-2-yl benzoate | 55705-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-oxo-1-phenylbutan-2-yl benzoate
• 英文别名: (1-Oxo-1-phenylbutan-2-yl) benzoate
• CAS: 55705-11-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: QSTZGFHAMOAPDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 在 potassiumhexacyanoferrate(II) trihydrate 、 2,6-bis[(4,4-dimethyl)-2-oxazolin-2-yl]pyridine copper bromide 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到1-oxo-1-phenylbutan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用Pybox-copper（ii）催化剂由酮一锅合成酮酰氧基羰基化合物†

  摘要：

  我们已经描述了第一种有效的一锅法，该方法在温和条件下由Pybox-Cu（II）络合物催化的酮类合成酰氧基羰基化合物。以良好至优异的产率获得了一系列α-酰氧基酮产物。

  DOI：

  10.1039/c6ra02186g

文献信息

• Bu₄NI-Catalyzed α-Oxyacylation of Carbonyl Compounds with Toluene Derivatives
  作者：Chengliang Li、Tao Jin、Xinglu Zhang、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00749

  日期：2016.4.15

  A TBAI (tetrabutylammonium iodide)-catalyzed direct α-oxyacylation of carbonyl compounds from readily available toluene derivatives has been developed. The distinguished features of this metal-free protocol include the employment of simple starting material, a wide carbonyl compound scope, and mild reaction conditions.

  已经开发了TBAI（碘化四丁基铵）从容易获得的甲苯衍生物中催化羰基化合物的直接α-氧酰化。该无金属方案的显着特征包括采用简单的起始原料，广泛的羰基化合物范围和温和的反应条件。
• 1,2-Dibromoethane and KI mediated α-acyloxylation of ketones with carboxylic acids
  作者：Xujie Wang、Gangsheng Li、Yanan Yang、Jianshuang Jiang、Ziming Feng、Peicheng Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.08.052

  日期：2020.3

  Abstract The 1,2-dibromoethane- and KI-mediated α-acyloxylation of ketones is reported in moderate to good yield without the use of transition metals and strong oxidants. Various acids are well tolerated with wide functional group compatibility. An 1,2-dibromoethane- and KI-catalysed reaction mechanism is proposed based on the results of control experiments.

  摘要据报道，在不使用过渡金属和强氧化剂的情况下，酮的1,2-二溴乙烷和KI介导的α-酰氧基化反应具有中等至良好的收率。各种酸均具有良好的耐受性，并具有广泛的官能团相容性。根据控制实验结果，提出了1,2-二溴乙烷和KI催化的反应机理。
• Synthesis of α-heterosubstituted ketones through sulfur mediated difunctionalization of internal alkynes
  作者：Zhong Zhang、Yuzheng Luo、Hongguang Du、Jiaxi Xu、Pingfan Li

  DOI：10.1039/c9sc00568d

  日期：——

  Synthesis of α-heterosubstituted ketones was achieved through sulfur mediated difunctionalization of internal alkynes in one pot. The reaction design involves: phenyl substituted internal alkyne attacking triflic anhydride activated diphenyl sulfoxide to give a sulfonium vinyl triflate intermediate, hydrolysis to give an α-sulfonium ketone, and then substitution with various nucleophiles. This method

  α-杂取代酮的合成是通过硫介导的内部炔烃的双官能化一锅法实现的。反应设计包括：苯基取代的内炔攻击三氟甲磺酸酐活化的二苯亚砜，得到乙烯基三氟甲磺酸锍中间体，水解得到α-锍酮，然后用各种亲核试剂取代。该方法提供了快速获取α-氨基酮、α-酰氧基酮、α-硫酮、α-卤代酮、α-羟基酮和相关杂环结构的统一途径。
• Copper-catalyzed α-C–H acyloxylation of carbonyl compounds with terminal alkynes
  作者：Jiao Li、Zan Yang、Tao Yang、Jianmin Yi、Congshan Zhou

  DOI：10.1039/c7nj03989a

  日期：——

  Herein, a copper/TBHP catalyst system for the α-C–H acyloxylation of carbonyl compounds is developed using terminal alkynes as the acyloxy source. A variety of carbonyl compounds and terminal alkynes are tolerated in this reaction. In addition, its possible mechanism is proposed.

  在此，使用末端炔烃作为酰氧基源，开发了用于羰基化合物的α-C-H酰氧基化的铜/ TBHP催化剂体系。在该反应中可以耐受多种羰基化合物和末端炔烃。另外，提出了其可能的机制。
• One-pot synthesis of α-acyloxycarbonyl compounds via oxidative decarboxylation coupling reaction of α-oxo carboxylic acids with carbonyl compounds
  作者：Li-Ming Chang、Gao-Qing Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.031

  日期：2016.11

  With tetrabutylammonium iodide (TBAI) as the catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant, a simple metal-free protocol has been developed for the synthesis of α-acyloxycarbonyl compounds from carbonyl compounds and α-oxo carboxylic acids via decarboxylative coupling reaction. The target products could be obtained in moderate to high yields.

  以碘化四丁基铵（TBAI）为催化剂，叔丁基过氧化氢（TBHP）为氧化剂，已开发出一种简单的无金属方案，用于通过脱羧偶联从羰基化合物和α-氧代羧酸合成α-酰氧羰基化合物反应。可以以中等至高收率获得目标产物。