4-(cyclopentylamino)-1-ethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid | 720705-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 4-(cyclopentylamino)-1-ethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(cyclopentylamino)-1-ethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid
• CAS: 720705-32-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₂
• 分子量: 274.323
• InChiKey: GBIOZNLVFACGIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyclopentylamino)-1-ethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid 、 1,2-二氯乙烷 、 1-羟基苯并三唑 、 异丁酸肼 在 氮 、 二氯甲烷 、 水 、 碳酸氢钠 、 甲醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 以afforded Intermediate 10的产率得到4-(Cyclopentylamino)-1-ethyl-N'-isobutyryl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo[3,4-B]pyridine compounds, and their use as phosphodiesterase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式（I）化合物或其盐：其中：R1是C1-4烷基，C1-3氟代烷基或—（CH2）2OH; R2是氢原子（H），甲基或C1氟代烷基; R3a是氢原子（H）或C1-3烷基; R3是可选的取代的支链C3-6烷基，可选的取代的C3-8环烷基，可选的取代的单不饱和C5-7环烯基，可选的取代的苯基，或亚式（aa），（bb）或（cc）的可选取代的杂环基：其中n1和n2独立地为1或2; Y为O，S，SO2或NR4; Het为亚式（i），（ii），（iii），（iv）或（v）：所述化合物是磷酸二酯酶（PDE）抑制剂，特别是PDE4抑制剂。还提供了使用式（I）的化合物或其药学上可接受的盐制备药物，用于治疗和/或预防哺乳动物（例如人类）的炎症和/或过敏性疾病，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD），哮喘或过敏性鼻炎。

  公开号：

  US07528148B2
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-(cyclopentylamino)-1-ethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate 、 sodium hydroxide 在 水 作用下， 以 water ethanol 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford Intermediate 3 (1.9 g)的产率得到4-(cyclopentylamino)-1-ethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo[3,4-B]pyridine compounds, and their use as phosphodiesterase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式（I）化合物或其盐：其中：R1是C1-4烷基，C1-3氟代烷基或—（CH2）2OH; R2是氢原子（H），甲基或C1氟代烷基; R3a是氢原子（H）或C1-3烷基; R3是可选的取代的支链C3-6烷基，可选的取代的C3-8环烷基，可选的取代的单不饱和C5-7环烯基，可选的取代的苯基，或亚式（aa），（bb）或（cc）的可选取代的杂环基：其中n1和n2独立地为1或2; Y为O，S，SO2或NR4; Het为亚式（i），（ii），（iii），（iv）或（v）：所述化合物是磷酸二酯酶（PDE）抑制剂，特别是PDE4抑制剂。还提供了使用式（I）的化合物或其药学上可接受的盐制备药物，用于治疗和/或预防哺乳动物（例如人类）的炎症和/或过敏性疾病，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD），哮喘或过敏性鼻炎。

  公开号：

  US07528148B2

文献信息

• SUBSTITUTED PYRAZOLO [3,4-B]PYRIDINES AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Palle Venkata P.

  公开号：US20100022571A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention relates to phosphodiesterase (PDE) type IV selective inhibitors. Processes for the preparation of disclosed compounds, pharmaceutical compositions containing the disclosed compounds and their use as PDE type IV selective inhibitors are provided. Prepared compounds correspond to structure XIV.

  本发明涉及磷酸二酯酶（PDE）IV型选择性抑制剂。本发明提供了制备所述化合物的方法，含有所述化合物的制药组合物以及它们作为PDE IV型选择性抑制剂的用途。制备的化合物对应于结构XIV。
• Pyrazolo [3,4-b] pyridine compounds, and their use as phosphodiesterase inhibitors
  申请人：Allen George David

  公开号：US20060252790A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  The invention relates to a compound of formula (I) or a salt thereof: wherein: R 1 is C 1-4 alkyl, C 1-3 fluoroalkyl or —(CH 2 ) 2 OH; R 2 is a hydrogen atom (H), methyl or C 1 fluoroalkyl; R 3a is a hydrogen atom (H) or C 1-3 alkyl; R 3 is optionally substituted branched C 3-6 alkyl, optionally substituted C 3-8 cycloalkyl, optionally substituted mono-unsaturated-C 5-7 cycloalkenyl, optionally substituted phenyl, or an optionally substituted heterocyclic group of sub-formula (aa), (bb) or (cc): in which n 1 and n 2 independently are 1 or 2; and Y is O, S, SO 2 , or NR 4 ; and wherein Het is of sub-formula (i), (ii), (iii), (iv) or (v): The compounds are phosphodiesterase (PDE) inhibitors, in particular PDE4 inhibitors. Also provided is the use of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prophylaxis of an inflammatory and/or allergic disease in a mammal such as a human, for example chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, or allergic rhinitis.

  本发明涉及式（I）化合物或其盐： 其中：R1是C1-4烷基，C1-3氟代烷基或—（CH2）2OH；R2是氢原子（H），甲基或C1氟代烷基；R3a是氢原子（H）或C1-3烷基；R3是可选的取代的支链C3-6烷基，可选的取代的C3-8环烷基，可选的取代的单不饱和C5-7环烯基，可选的取代的苯基，或者是亚式（aa），（bb）或（cc）的可选取代的杂环基： 其中n1和n2独立地为1或2；Y是O，S，SO2或NR4；而Het是亚式（i），（ii），（iii），（iv）或（v）： 这些化合物是磷酸二酯酶（PDE）抑制剂，特别是PDE4抑制剂。还提供了使用式（I）化合物或其药学上可接受的盐制造药物，用于治疗和/或预防哺乳动物（例如人类）的炎症和/或过敏性疾病，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD），哮喘或过敏性鼻炎。
• SUBSTITUTED PYRAZOLO [3,4-B] PYRIDINES AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Palle Venkata P.

  公开号：US20090306129A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates to phosphodiesterase (PDE) type IV selective inhibitors. Processes for the preparation of disclosed compounds, pharmaceutical compositions containing the disclosed compounds and their use as PDE type IV selective inhibitors are provided. Prepared compounds correspond to structure XIV Formula (XIV).

  本发明涉及磷酸二酯酶（PDE）类型IV选择性抑制剂。提供了制备所述化合物的工艺、含有所述化合物的制药组合物以及它们作为PDE类型IV选择性抑制剂的用途。制备的化合物对应于结构XIV公式（XIV）。
• PYRAZOLO [3, 4-B] PYRIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Rudra Sonali

  公开号：US20110130403A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  The present invention relates to phosphodiesterase (PDE) type 4, phosphodiesterase (PDE) type 7 and dual PDE type 4/PDE type 7 inhibitors. Compounds disclosed hereinf having the structure of Formula I: can be useful in the treatment, prevention, inhibition or suppression of CNS diseases, for example, multiple sclerosis; various pathological conditions such as diseases affecting the immune system, including AIDS, rejection of transplant, auto-immune disorders such as T-cell related diseases, for example, rheumatoid arthritis; inflammatory diseases such as respiratory inflammation diseases including chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, bronchitis, allergic rhinitis, adult respiratory distress syndrome (ARDS) and other inflammatory diseases including but not limited to psoriasis, shock, atopic dermatitis, eosinophilic granuloma, allergic conjunctivitis, osteoarthritis; gastrointestinal inflammation diseases such as Crohn's disease, colitis, pancreatitis as well as different types of cancers including leukaemia; especially in humans. Processes for the preparation of disclosed compounds, pharmaceutical compositions containing the disclosed compounds and their use as PDE type 4, PDE type 7 and dual PDE t e 4/PDE t e 7 inhibitors are rovided.

  本发明涉及磷酸二酯酶（PDE）4型、磷酸二酯酶（PDE）7型和双重PDE类型4/PDE类型7抑制剂。本文所披露的具有I式结构的化合物可用于治疗、预防、抑制或抑制中枢神经系统疾病，例如多发性硬化症；各种影响免疫系统的病理情况，包括艾滋病、移植排斥、自身免疫性疾病，如T细胞相关疾病，例如类风湿性关节炎；炎症性疾病，如呼吸道炎症性疾病，包括慢性阻塞性肺疾病（COPD）、哮喘、支气管炎、过敏性鼻炎、成人呼吸窘迫综合征（ARDS）以及其他炎症性疾病，包括但不限于牛皮癣、休克、特应性皮炎、嗜酸性肉芽肿、过敏性结膜炎、骨关节炎；胃肠道炎症性疾病，如克罗恩病、结肠炎、胰腺炎以及不同类型的癌症，包括白血病；特别是在人类中。本文提供了披露化合物的制备方法、含有披露化合物的制药组合物以及它们作为PDE类型4、PDE类型7和双重PDE类型4/PDE类型7抑制剂的用途。
• PYRAZOLO (3, 4-B) PYRIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Rudra Sonali

  公开号：US20100292196A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to phosphodiesterase (PDE) type 4, phosphodiesterase (PDE) type 7 and dual PDE type 4/PDE type 7 inhibitors. Compounds disclosed herein having the structure of Formula 1: can be useful in the treatment, prevention, inhibition or suppression of CNS diseases, for example, multiple sclerosis; various pathological conditions such as diseases affecting the immune system, including AIDS, rejection of transplant, auto-immune disorders such as T-cell related diseases, for example, rheumatoid arthritis; inflammatory diseases such as respiratory inflammation diseases including chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, bronchitis, allergic rhinitis, adult respiratory distress syndrome (ARDS) and other inflammatory diseases including but not limited to psoriasis, shock, atopic dermatitis, eosinophilic granuloma, allergic conjunctivitis, osteoarthritis; gastrointestinal inflammation diseases such as Crohn's disease, colitis, pancreatitis as well as different types of cancers including leukaemia; especially in humans. Processes for the preparation of disclosed compounds, pharmaceutical compositions containing the disclosed compounds and their use as PDE type 4, PDE type 7 and dual PDE type 4/PDE type 7 inhibitors are provided.

  本发明涉及磷酸二酯酶（PDE）类型4、磷酸二酯酶（PDE）类型7和双重PDE类型4/PDE类型7抑制剂。本文所披露的具有公式1结构的化合物可以用于治疗、预防、抑制或抑制中枢神经系统疾病，例如多发性硬化症；各种影响免疫系统的病理条件，包括艾滋病、移植排斥、自身免疫性疾病（例如T细胞相关疾病，例如类风湿性关节炎）；炎症性疾病，例如呼吸道炎症性疾病，包括慢性阻塞性肺疾病（COPD）、哮喘、支气管炎、过敏性鼻炎、成人呼吸窘迫综合症（ARDS）以及其他炎症性疾病，包括但不限于牛皮癣、休克、特应性皮炎、嗜酸性肉芽肿、过敏性结膜炎、骨关节炎；胃肠道炎症性疾病，如克罗恩病、结肠炎、胰腺炎以及不同类型的癌症，包括白血病；特别是在人类中。提供了所披露的化合物的制备过程、含有所披露的化合物的药物组合物以及它们作为PDE类型4、PDE类型7和双重PDE类型4/PDE类型7抑制剂的用途。