hexacarbonyl[μ-η4-(1,2,3,9-tetramethoxy-5H-dibenzo[a,c]cycloheptyne)]dicobalt | 1002328-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: hexacarbonyl[μ-η4-(1,2,3,9-tetramethoxy-5H-dibenzo[a,c]cycloheptyne)]dicobalt
• CAS: 1002328-22-4
• 化学式: C₂₅H₁₈Co₂O₁₀
• 分子量: 596.398
• InChiKey: IMWCMXZVXHHYNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexacarbonyl[μ-η4-(1,2,3,9-tetramethoxy-5H-dibenzo[a,c]cycloheptyne)]dicobalt 在 三乙基硅烷 、 锂硼氢 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 Zn(N3)2-2 pyr 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 二(三甲基甲硅烷基)乙炔 、 3-硝基苯硼酸L-酒石酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.08h， 生成 N-乙酰基秋水仙醇甲基醚
  参考文献：
  名称：

  二苯并环庚烷合成中的分子内尼古拉斯反应。NSC 51046及其同系物的合成及（-）-Alocolchicine的形式合成

  摘要：

  描述了通过联芳基-2-炔丙醇-Co 2（CO）6衍生物的分子内尼古拉斯反应制备二苯并环庚炔-Co 2（CO）6配合物。对二苯并环庚炔-Co 2（CO）6配合物进行还原性分解，得到相应的对二苯并环庚烯，其中的单个成员已用于（-）-金属酚chicine的正式全合成中，制备6,7-dihydro-3,4， 9,10,11-五甲氧基-5 H-二苯并[ a，c ]环庚烯-5-酮和NSC 51046及其3,8,9,10-四甲氧基区域异构体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo101953n

文献信息

• Intramolecular Nicholas Reactions in the Synthesis of Dibenzocycloheptanes. Synthesis of Allocolchicine NSC 51046 and Analogues and the Formal Synthesis of (−)-Allocolchicine
  作者：Sinisa Djurdjevic、Fei Yang、James R. Green

  DOI：10.1021/jo101953n

  日期：2010.12.3

  The preparation of dibenzocycloheptyne-Co2(CO)6 complexes by intramolecular Nicholas reactions of biaryl-2-propargyl alcohol-Co2(CO)6 derivatives is described. Reductive decomplexation of the dibenzocycloheptyne-Co2(CO)6 complexes affords the corresponding dibenzocycloheptenes, individual members of which have been employed in a formal total synthesis of (−)-allocolchicine, the preparation of 6,7-dihydro-3

  描述了通过联芳基-2-炔丙醇-Co 2（CO）6衍生物的分子内尼古拉斯反应制备二苯并环庚炔-Co 2（CO）6配合物。对二苯并环庚炔-Co 2（CO）6配合物进行还原性分解，得到相应的对二苯并环庚烯，其中的单个成员已用于（-）-金属酚chicine的正式全合成中，制备6,7-dihydro-3,4， 9,10,11-五甲氧基-5 H-二苯并[ a，c ]环庚烯-5-酮和NSC 51046及其3,8,9,10-四甲氧基区域异构体的对映选择性合成。