(3aR,4R,6aR)-6a-Isopropyl-4-methyl-4-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-2,3-dione | 848330-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,6aR)-6a-Isopropyl-4-methyl-4-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-2,3-dione
• CAS: 848330-44-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: WZIRVSPHHHCHKI-UKPHBRMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6aR)-6a-Isopropyl-4-methyl-4-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-2,3-dione 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-kuhistaferone

  摘要：

  The first, enantiocontrolled total synthesis of (+)-kuhistaferone was achieved using an aluminum-based Lewis acid mediated rearrangement for the construction of a quaternary stereogenic center, an ene-reaction and an intramolecular Horner-Emmons reaction as the key steps. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.129
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,6aR)-4-methyl-4-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-6a-propan-2-yl-3,3a,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (3aR,4R,6aR)-6a-Isopropyl-4-methyl-4-[2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-kuhistaferone

  摘要：

  The first, enantiocontrolled total synthesis of (+)-kuhistaferone was achieved using an aluminum-based Lewis acid mediated rearrangement for the construction of a quaternary stereogenic center, an ene-reaction and an intramolecular Horner-Emmons reaction as the key steps. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.129