2,5-Diphenyl-1-p-tolyl-1H-imidazole | 50708-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-Diphenyl-1-p-tolyl-1H-imidazole
• CAS: 50708-18-4
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: WOKYGKXUKYDYFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 碘 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,5-Diphenyl-1-p-tolyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  N-苄基羟胺作为“C1N1”嵌入反应中通过α-C(sp3)–H激活策略的新型合成嵌段

  摘要：

  首次描述了一种使用N-苄基羟胺盐酸盐作为[2+2+1]环化中的“C1N1合成子”来构建1,2,5-三取代咪唑的新方法。实现这一过程的关键在于通过原位生成的新型酰基酮硝酮中间体捕获芳胺。随后的互变异构化激活了N-苄基羟胺的α-C(sp 3 )–H，从而突破了其固有的反应模式，实现了N 、α-C位点选择性环化。此外，该方法可以实现复杂分子的放大合成和后期修饰。

  DOI：

  10.1039/d4cc02105c

文献信息

• I₂/TBPB mediated oxidative reaction of aryl acetaldehydes with amidines: synthesis of 1,2,5-triaryl-1H-imidazoles
  作者：Jing Wang、Fang-Dong Zhang、Dong Tang、Ping Wu、Xue-Guo Zhang、Bao-Hua Chen

  DOI：10.1039/c7ra01966a

  日期：——

  A direct method for the synthesis of 1,2,5-triaryl-1H-imidazoles was achieved easily from cyclization of aryl acetaldehydes with amidines catalyzed by I2. Various substitued groups can be employed, and this reaction proceeds smoothly in moderate to good yields.

  通过I 2催化的am与芳基乙醛的环化反应，很容易实现直接合成1,2,5-三芳基-1 H-咪唑的直接方法。可以使用各种取代的基团，并且该反应以中等至良好的收率平稳地进行。