(1S,3R,4S,4aS,7aS)-1,4-二羟基-3-(羟基甲基)-7-甲基-3,4,4A,7A-四氢环戊烯并[c]吡喃-5(1H)-酮 | 251914-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1S,3R,4S,4aS,7aS)-1,4-二羟基-3-(羟基甲基)-7-甲基-3,4,4A,7A-四氢环戊烯并[c]吡喃-5(1H)-酮
• 英文名称: (1S,3R,4S,4aS,7aS)-1,4-Dihydroxy-3-hydroxymethyl-7-methyl-3,4,4a,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-5-one
• 英文别名: (1S,3R,4S,4aS,7aS)-1,4-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-7-methyl-3,4,4a,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-5-one
• CAS: 251914-61-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: VKXMPKPEYJXFJT-SPFKKGSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1S,3R,4S,4aS,7aS)-1,4-二羟基-3-(羟基甲基)-7-甲基-3,4,4A,7A-四氢环戊烯并[c]吡喃-5(1H)-酮 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以42%的产率得到Acetic acid (1R,3R,4S,4aS,7aS)-1-acetoxy-3-acetoxymethyl-7-methyl-5-oxo-1,3,4,4a,5,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Pauson-Khand反应从碳水化合物中获得的虹彩化合物：由D-葡萄糖醛衍生物合成高级高氧环戊烷环抱的吡喃糖苷。

  摘要：

  由3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛制得的合适的4-氧杂庚基-1-en-6-炔（1，17）上的Pauson-Khand反应产生环戊烷-环烷吡喃糖苷（2 ，18）可以有效地和立体选择性地转化为手性的，高级的，高度氧化的中间体（10、16、24），用于合成虹彩状苷元。

  DOI：

  10.1021/jo991044x
• 作为产物：
  描述：

  2-propynyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S,3R,4S,4aS,7aS)-1,4-二羟基-3-(羟基甲基)-7-甲基-3,4,4A,7A-四氢环戊烯并[c]吡喃-5(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过Pauson-Khand反应从碳水化合物中获得的虹彩化合物：由D-葡萄糖醛衍生物合成高级高氧环戊烷环抱的吡喃糖苷。

  摘要：

  由3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛制得的合适的4-氧杂庚基-1-en-6-炔（1，17）上的Pauson-Khand反应产生环戊烷-环烷吡喃糖苷（2 ，18）可以有效地和立体选择性地转化为手性的，高级的，高度氧化的中间体（10、16、24），用于合成虹彩状苷元。

  DOI：

  10.1021/jo991044x