[(5R,5aR,7R,9aR,9bS)-3-[(1S)-1-hydroxyethyl]-7,9b-dimethyl-2-oxo-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-5-yl] methanesulfonate | 1447817-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(5R,5aR,7R,9aR,9bS)-3-[(1S)-1-hydroxyethyl]-7,9b-dimethyl-2-oxo-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-5-yl] methanesulfonate
• CAS: 1447817-58-4
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅S
• 分子量: 356.483
• InChiKey: GYBYQMNRKPRNII-LOXOCNHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5R,5aR,7R,9aR,9bS)-3-[(1S)-1-hydroxyethyl]-7,9b-dimethyl-2-oxo-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-5-yl] methanesulfonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (3R,3aS,5R,5aR,7R,9aR,9bS)-3-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-7,9b-dimethyl-5-((methylsulfonyl)oxy)-3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-3H-cyclopenta[a]naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的Pauson-Khand反应进行不对称的（+）-Fusarisetin A合成

  摘要：

  （+）-fusrisetin A的不对称全合成已实现。我们策略的关键是应用分子内Pauson-Khand反应立体选择性构建（+）-fusrisetin A的反式十氢化萘亚基，并具有一个独特的C16季手性中心。发达的化学方法提供了一种用于fusarisetin A的IMDA反应的替代方法，适用于生物评估的类似物合成。

  DOI：

  10.1021/ol401831w
• 作为产物：
  描述：

  (5R,5aR,7R,9aR,9bS)-3-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-hydroxy-7,9b-dimethyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(5R,5aR,7R,9aR,9bS)-3-[(1S)-1-hydroxyethyl]-7,9b-dimethyl-2-oxo-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-5-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的Pauson-Khand反应进行不对称的（+）-Fusarisetin A合成

  摘要：

  （+）-fusrisetin A的不对称全合成已实现。我们策略的关键是应用分子内Pauson-Khand反应立体选择性构建（+）-fusrisetin A的反式十氢化萘亚基，并具有一个独特的C16季手性中心。发达的化学方法提供了一种用于fusarisetin A的IMDA反应的替代方法，适用于生物评估的类似物合成。

  DOI：

  10.1021/ol401831w

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Fusarisetin A via the Intramolecular Pauson–Khand Reaction
  作者：Jun Huang、Lichao Fang、Rong Long、Li-Li Shi、Hong-Juan Shen、Chuang-chuang Li、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol401831w

  日期：2013.8.2

  An asymmetic total synthesis of (+)-fusarisetin A has been achieved. The essential to our strategy was the application of the intramolecular Pauson–Khand reaction for the stereoselective construction of the trans-decalin subunit of (+)-fusarisetin A with a unique C16 quarternary chiral center. The developed chemistry offers an alternative to the IMDA reaction that has been used for fusarisetin A, and

  （+）-fusrisetin A的不对称全合成已实现。我们策略的关键是应用分子内Pauson-Khand反应立体选择性构建（+）-fusrisetin A的反式十氢化萘亚基，并具有一个独特的C16季手性中心。发达的化学方法提供了一种用于fusarisetin A的IMDA反应的替代方法，适用于生物评估的类似物合成。
• Total synthesis of (+)-fusarisetin A
  作者：Jun Huang、Lichao Fang、Jianxian Gong、Chuangchuang Li、Zhen Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.08.073

  日期：2015.6

  Herein we report the full details of our efforts toward the application of Pauson-Khand reaction for the stereoselective construction of the trans-decalin subunit with a C16 quaternary stereocenter of fusarisetin A, which led to the asymmetric total synthesis of (+)-fusarisetin A. The developed chemistry provides an alternative strategy to the intramolecular Diels Alder reaction that has been employed for the synthesis of trans-decalin based natural products. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.