(1S,4R,7R)-4,8,8-trimethyl-2-methylene-4-vinylbicyclo[5.2.0]nonane | 13902-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (1S,4R,7R)-4,8,8-trimethyl-2-methylene-4-vinylbicyclo[5.2.0]nonane
• 英文别名: (4R)-(+)-4,8,8-Trimethyl-4-vinyl-2-methylen-bicyclo<5.2.0>-nonan；(+)-(1S,7R,4R)-4,8,8-Trimethyl-2-methylen-4-vinyl-bicyclo<5.2.0>nonan；(1s,4r,7r)-4,8,8-Trimethyl-2-methylen-4-vinylbicyclo[5.2.0]nonane；(1S,4R,7R)-4-ethenyl-4,8,8-trimethyl-2-methylidenebicyclo[5.2.0]nonane
• CAS: 13902-45-9
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: FITHEODIIYWPLM-UMVBOHGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-caryophyllene 450.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 生成 (1S,4R,7R)-4,8,8-trimethyl-2-methylene-4-vinylbicyclo[5.2.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  焦糖热菌

  摘要：

  （-）-石竹烯（1）lagert sich oberhalb在（4S）-（+）-4,8,8-Trimethyl-4-vinyl-bicyclo [5.2.0] non-2-en（3）um中， das sichüber （-）- iso -Caryophyllen（2）mit seinem Diastereomeren 4 ins Gleichgewicht setzt。Die Isomerisierungen erfolgen nach dem Prinzip einer Cope-Umlagerung。

  DOI：

  10.1002/hlca.19670500221

文献信息

• Zur Photochemie des Caryophyllens und desiso-Caryophyllens Umlagerungen ihrer 1,5-Diensysteme nach direkter ?,?*-Anregung in fl�ssiger Phase
  作者：K. H. Schulte-Elte、G. Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19710540142

  日期：——

  rearrangements involve the 1, 5-diene systems, and, with the exception of cis-trans isomerizations, fragmentation of the doubly allylic σ-bond and disappearance of the trisubstituted double bond always occur. The cyclopropane, acetylene, allene, and 1, 5-diene compounds resulting are the first examples of this type of photo-isomerization products obtained from unconjugated monomeric 1, 5-dienes by direct excitation

  当以其π，π*-跃迁（λ≤253.7 nm）照射石竹烯（1）和异烟叶烯（2）时，它们相对较快地重新排列，并以高收率排列成异构的倍半萜碳氢化合物的混合物。描述了其结构测定的化合物3-11代表90％的光异构体。所有重排均涉及1,5-二烯体系，顺式-反式除外总是发生异构化，双烯丙基σ键断裂和三取代双键消失。所得的环丙烷，乙炔，丙二烯和1，5-二烯化合物是这种类型的光异构化产物的第一个实例，其是通过光直接激发从未共轭的单体1，5-二烯得到的。它们的形成似乎是立体特异性的，并且取决于1和2中双键系统的立体化学。除顺式异构体2的石竹烯之外，仅产生化合物3、4和5，而由异烟碱形成除化合物8、9、10和11外的化合物。1。两种石竹烯共有的唯一异构化产物（1和2）是6和7。这种行为以及对双自由基（三重态）中间体缺乏肯定的鉴定可能导致以下结论：大部分的光异构化直接来自激发的单重态。讨论了形成光异构化产物的可能机理。
• Absolute configuration of birkenal, A nor-sesquiterpene aldehyde from essential oil of Betula pubescens buds
  作者：D. V. Domrachev、A. V. Tkachev

  DOI：10.1007/s10600-006-0105-7

  日期：2006.5

  The absolute configuration of the nor-sesquiterpene aldehyde birkenal isolated from essential oil of Betula pubescens (Betulaceae) buds was proved by chemical correlation with caryophyllene.

  从桦树科植物桦树（Betula pubescens）花蕾的精油中分离出的北半萜醛 birkenal 的绝对构型是通过与叶绿素的化学相关性得到证实的。