2-methoxy-9H-dibenzo[a,c]carbazole | 1415326-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-9H-dibenzo[a,c]carbazole
• 英文别名: 11-Methoxy-21-azapentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.015,20]henicosa-1(14),2,4,6,8(13),9,11,15,17,19-decaene；11-methoxy-21-azapentacyclo[12.7.0.02,7.08,13.015,20]henicosa-1(14),2,4,6,8(13),9,11,15,17,19-decaene
• CAS: 1415326-55-4
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: KICZKIIUIULKGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-(4-甲氧基苯基)苯 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 2-methoxy-9H-dibenzo[a,c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  金催化的二芳基炔烃双环化：多环稠合吲哚和螺氧杂吲哚衍生物的合成

  摘要：

  已经开发了空前的金催化的二芳基炔烃的双环化反应，以高产率到高产率合成吲哚。从机理上讲，这种炔烃双官能化转化过程是通过逐步的正式X–H插入反应终止的，以使相应的多环骨架具有结构多样性，并且首次对关键中间体3 H-吲哚进行了分离和表征。另外，用PCC作为氧化剂对这些产生的四环吲哚进行进一步转化提供了以高收率直接获得螺硫醇的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00939

文献信息

• Through-Space 1,4-Palladium Migration and 1,2-Aryl Shift: Direct Access to Dibenzo[<i>a</i>,<i>c</i>]carbazoles through a Triple CH Functionalization Cascade
  作者：Samir Kumar Bhunia、Arghya Polley、Ramalingam Natarajan、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/chem.201503474

  日期：2015.11.16

  A palladium‐catalyzed expeditious synthesis of dibenzofused carbazoles from readily available 2‐arylindoles and diaryliodonium salts is reported. Interestingly, after the electrophilic C3 palladation of indole, an unexpected “through‐space” 1,4‐palladium migration to the 2‐aryl moiety, by remote CH bond activation followed by CH arylation with diaryliodonium salt, and an unprecedented 1,2‐aryl shift

  据报道，钯催化快速地从容易获得的2-芳基吲哚和二芳基碘鎓盐中合成了二苯并稠合的咔唑。有趣的是，在吲哚进行亲电性C3 palladation之后，通过远距离的CH键活化，随后的CH芳基与二芳基碘鎓盐的偶合，意外地“穿空” 1,4-钯迁移至2芳基部分发生1,2-芳基转移。最后，在C2位置的分子内交叉脱氢偶联（CDC）可高产率提供二苯并[ a，c ]咔唑。值得注意的是，目前的迁移环空是通过三个CH键激活而发生的，一个CC键断裂，并在一次操作中同时构建三个新的CC键。
• Dibenzo[a,c]carbazoles from 2-(2-bromoaryl)-3-arylindoles via a palladium-catalyzed intramolecular C–H functionalization/C–C bond formation process
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti

  DOI：10.1039/c2ob26741a

  日期：——

  The palladium-catalyzed cyclization of 2-(2-bromoaryl)-3-arylindoles provides a new versatile approach to dibenzo[a,c]carbazoles. The reaction tolerates a variety of useful substituents including chloro, nitro, ether, cyano, keto, and ester groups.

  2-（2-溴芳基）-3-芳基吲哚的钯催化环化为二苯并[ a，c ]咔唑提供了一种新的通用方法。该反应可耐受多种有用的取代基，包括氯，硝基，醚，氰基，酮基和酯基。
• Gold-catalyzed Bicyclization of Diaryl Alkynes: Synthesis of Polycyclic Fused Indole and Spirooxindole Derivatives
  作者：Ju Cai、Bing Wu、Guangwei Rong、Cheng Zhang、Lihua Qiu、Xinfang Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00939

  日期：2018.5.4

  An unprecedented gold-catalyzed bicyclization reaction of diaryl alkynes has been developed for the synthesis of indoles in good to high yields. Mechanistically, this alkyne bifunctionalization transformation was terminated by a stepwise formal X–H insertion reaction to furnish the corresponding polycyclic-frameworks with structural diversity, and the key intermediate 3H-indole was isolated and characterized

  已经开发了空前的金催化的二芳基炔烃的双环化反应，以高产率到高产率合成吲哚。从机理上讲，这种炔烃双官能化转化过程是通过逐步的正式X–H插入反应终止的，以使相应的多环骨架具有结构多样性，并且首次对关键中间体3 H-吲哚进行了分离和表征。另外，用PCC作为氧化剂对这些产生的四环吲哚进行进一步转化提供了以高收率直接获得螺硫醇的方法。