(2α,4aβ,8aβ)-Octahydro-4a-methyl-8a-(trimethylstannyl)spiro | 132015-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2α,4aβ,8aβ)-Octahydro-4a-methyl-8a-(trimethylstannyl)spiro
• 英文别名: [(4aR,6R,8aS)-8a-methylspiro[2,3,4,5,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-6,2'-oxirane]-4a-yl]-trimethylstannane
• CAS: 132015-27-1
• 化学式: C₁₅H₂₈OSn
• 分子量: 343.097
• InChiKey: PCFRLTIYUMRVNY-QHSFPFIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2α,4aβ,8aβ)-Octahydro-4a-methyl-8a-(trimethylstannyl)spiro 在 二氯乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以7%的产率得到trans-decahydro-4a-methyl-8a-(trimethylstannyl)-2-napthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,3-Elimination reactions of (3,4-epoxybutyl)stannanes. Approach to the synthesis of cycloeudesmol

  摘要：

  The reactions that occur when stereochemically defined spirocyclic (3,4-epoxybutyl)stannanes are treated with C2H5AlCl2 depend critically on the relative orientation of tin, oxygen, and the three connecting atoms of carbon. A W arrangement of these atoms tends to favor formation of cyclopropanes by a concerted 1,3-elimination with inversion at both carbon centers. If this orientation cannot be achieved, cleavage of the epoxide occurs to give an ionic intermediate that can undergo a subsequent 1,3-elimination or a 1,2-shift of hydride promoted by an antiperiplanar carbon-tin bond.

  DOI：

  10.1021/jo00006a019
• 作为产物：
  描述：

  2'-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]spiro[cyclopentene-3,3'-isoindole]-1'-one 、 碘甲烷 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PLAMONDON, LOUIS;WUEST, JAMES D., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2066-2075

  摘要：

  DOI：