cis-decahydro-4a-methyl-8a-(trimethylstannyl)-2-naphthaldehyde | 131905-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: cis-decahydro-4a-methyl-8a-(trimethylstannyl)-2-naphthaldehyde
• 英文别名: (4aS,8aR)-4a-methyl-8a-trimethylstannyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 131905-61-8
• 化学式: C₁₅H₂₈OSn
• 分子量: 343.097
• InChiKey: MJWWVBBFRRFSGB-AUUWSASDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2α,4aβ,8aβ)-Octahydro-4a-methyl-8a-(trimethylstannyl)spiro 、 二氯乙基铝 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PLAMONDON, LOUIS;WUEST, JAMES D., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2066-2075

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-Elimination reactions of (3,4-epoxybutyl)stannanes. Approach to the synthesis of cycloeudesmol
  作者：Louis Plamondon、James D. Wuest

  DOI：10.1021/jo00006a019

  日期：1991.3

  The reactions that occur when stereochemically defined spirocyclic (3,4-epoxybutyl)stannanes are treated with C2H5AlCl2 depend critically on the relative orientation of tin, oxygen, and the three connecting atoms of carbon. A W arrangement of these atoms tends to favor formation of cyclopropanes by a concerted 1,3-elimination with inversion at both carbon centers. If this orientation cannot be achieved, cleavage of the epoxide occurs to give an ionic intermediate that can undergo a subsequent 1,3-elimination or a 1,2-shift of hydride promoted by an antiperiplanar carbon-tin bond.