6-nitro-2-benzothiazolyl 3,6-di-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 858036-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-nitro-2-benzothiazolyl 3,6-di-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis(phenylmethoxy)-4-prop-2-enoxy-6-(prop-2-enoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-nitro-1,3-benzothiazole
• CAS: 858036-66-5
• 化学式: C₃₃H₃₄N₂O₈S
• 分子量: 618.708
• InChiKey: XTCIWNIFYKQGJH-BGOZSPGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-2-benzothiazolyl 3,6-di-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 、 4-甲氧苯基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-苯二甲酰亚氨基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 tetrakis(pentafluorophenyl)boric acid 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 p-methoxyphenyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-(3',6'-di-O-allyl-2',4'-di-O-benzyl-D-mannopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 、 p-methoxyphenyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-(3',6'-di-O-allyl-2',4'-di-O-benzyl-D-mannopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-Nitro-2-benzothiazolyl α-Mannoside: 构建 β-Man(1→4)GlcN 键的高效甘露糖供体及其在 N-聚糖五糖核心合成中的应用

  摘要：

  已经建立了存在于 N-连接聚糖中的 β-Man(1→4)GlcN 键的高效简明合成。葡萄糖胺衍生物的 4-OH 基团的直接 β-甘露糖基化...

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.479
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-硝基苯并噻唑 、 3,6-di-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-D-mannopyranose 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到6-nitro-2-benzothiazolyl 3,6-di-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-Nitro-2-benzothiazolyl α-Mannoside: 构建 β-Man(1→4)GlcN 键的高效甘露糖供体及其在 N-聚糖五糖核心合成中的应用

  摘要：

  已经建立了存在于 N-连接聚糖中的 β-Man(1→4)GlcN 键的高效简明合成。葡萄糖胺衍生物的 4-OH 基团的直接 β-甘露糖基化...

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.479

文献信息

• Efficient and Concise Synthesis of βMan1–4GlcN Linkage of Pentasaccharide Core by Using 6-Nitro-2-benzothiazolyl α-Mannoside
  作者：Hiroki Mandai、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.702

  日期：2005.5

  Efficient and concise synthesis of βMan1–4GlcN of pentasaccharide core is established; direct β-mannosylations of 4-OH group of 2-deoxy-2-phthaloyl and 2-azide-2-deoxy glucose derivatives by using 6-nitro-2-benzothiazolyl α-mannoside proceeded smoothly to afford the desired β-mannosides in high yields.

  利用 6-硝基-2-苯并噻唑基 α-甘露糖苷对 2-脱氧-2-邻苯二甲酰和 2-叠氮-2-脱氧葡萄糖衍生物的 4-OH基团进行直接 β-甘露糖苷化，顺利合成了五糖核心的 βMan1-4GlcN ，并获得了高产率的所需 β-甘露糖苷。
• 6-Nitro-2-benzothiazolyl α-Mannoside: A Highly Efficient Mannosyl Donor in Constructing β-Man(1→4)GlcN Linkage and Its Application to the Synthesis of the Pentasaccharide Core of<i>N</i>-Glycans
  作者：Hiroki Mandai、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.479

  日期：2006.3

  An efficient and concise synthesis of the β-Man(1→4)GlcN linkage that exists in N-linked glycans has been established. Direct β-mannosylations of the 4-OH group of glucosamine derivatives by using ...

  已经建立了存在于 N-连接聚糖中的 β-Man(1→4)GlcN 键的高效简明合成。葡萄糖胺衍生物的 4-OH 基团的直接 β-甘露糖基化...