(3S,4R)-3,4-dihydroxy-4-methyl-6-phenylhex-5-ene | 92010-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (3S,4R)-3,4-dihydroxy-4-methyl-6-phenylhex-5-ene
• 英文别名: (E,3R,4S)-3-methyl-1-phenylhex-1-ene-3,4-diol
• CAS: 92010-43-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: MBRRQCGJJFGSAB-CCJARXIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3,4-dihydroxy-4-methyl-6-phenylhex-5-ene 生成 (4S,5S)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  On the steric course of bakers' yeast reduction of .alpha.-hydroxy ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a051
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-Hydroxy-4-methyl-6-phenyl-hex-5-en-3-one 在 baker's yeast 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S,4R)-3,4-dihydroxy-4-methyl-6-phenylhex-5-ene 、 (E)-(S)-4-Hydroxy-4-methyl-6-phenyl-hex-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  On the steric course of bakers' yeast reduction of .alpha.-hydroxy ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a051

文献信息

• Chiral α-Methyl-homoallylic Alcohols from Yeast-Generated Precursors. Synthesis of (4<i>R</i>,5<i>S</i>) Sitophilure
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Hans-Erik Högberg、Giuseppe Pedrocchi-Fantoni、Stefano Servi

  DOI：10.1246/cl.1988.385

  日期：1988.3.5

  Optically active (3S,4R)-3,4-dihydroxy-4-methyl-6-phenyl-hex-5-ene and (2S,3RS)-2,3-dihydroxy-3-methyl-5-phenyl-pent-4-ene, previously obtained from fermenting baker’s yeast reduction of the corresponding Ketones, are transformed either into optically active α-ethyl and α-methyl ketones, or into α-methyl homoallylic alcohols from which enantiomerically pure (4S,5R) sitophilure, (2S,3R)-2-methyl-1,3-butandiol

  旋光性 (3S,4R)-3,4-dihydroxy-4-methyl-6-phenyl-hex-5-ene 和 (2S,3RS)-2,3-dihydroxy-3-methyl-5-phenyl-pent- 4-烯，先前从相应酮的发酵面包酵母还原中获得，被转化为光学活性的 α-乙基和 α-甲基酮，或转化为 α-甲基高烯丙醇，从中获得对映体纯 (4S,5R) sitophilure，（ 2S,3R)-2-甲基-1,3-丁二醇及其(2S,3S)-非对映异构体已制备。
• FRONZA, GIOVANNI;FUGANTI, CLAUDIO;HOGBERG, HANS-ERIK;PEDROCCHI-FANTONI, G+, CHEM. LETT.,(1988) N 3, 385-388
  作者：FRONZA, GIOVANNI、FUGANTI, CLAUDIO、HOGBERG, HANS-ERIK、PEDROCCHI-FANTONI, G+

  DOI：——

  日期：——